明宪宗成化六年（1470 年），在苏州府吴县吴趋里的一个商人家庭，唐寅呱呱坠地。这一年恰是庚寅年，他便得名 “唐寅”，又因寅为虎，字伯虎，后世人多称他为唐伯虎。其父唐广德经营着一家小酒馆，虽为商贾，却深知知识改变命运的道理，对唐寅寄予厚望，期盼他能通过科举步入仕途，光大门楣。
唐寅自幼便展现出了非凡的聪慧，读书过目成诵，“每夜尽一卷”，小小年纪便熟读《四书五经》，对《史记》《昭明文选》等史籍也是爱不释手，还拜在著名画家周东村门下潜心学画，山水、人物、花鸟等画技日益精湛。成化二十一年（1485 年），年仅 16 岁的他参加童子试，力压众人，夺得苏州府第一名，成为全城读书人瞩目的焦点，可谓少年得志。
当时的唐寅，恃才傲物，纵酒张扬，常与好友在府学泮池内打水战，无节制地饮酒作乐，甚至出入妓院，尽显名士的放诞不羁。然而，他的才华也吸引了一众志同道合的朋友，如祝允明、文徵明等。他们因对古文的共同热爱而结识，在彼此的引荐下，唐寅开始频繁参与文人聚会，在吴中文坛崭露头角。
弘治元年（1488 年），19 岁的唐寅迎娶徐廷瑞的次女徐氏，夫妻恩爱，过上了一段安稳惬意的生活。但命运的阴霾却悄然笼罩，弘治七年（1494 年），短短一两年间，唐寅的人生急转直下，父亲、母亲、妻子、儿子、妹妹相继离世，曾经热闹温馨的家瞬间支离破碎，只剩下他孤独一人面对这残酷的世界，家境也随之衰落。唐寅悲痛欲绝，陷入了深深的消沉之中，白发早早地爬上了他的双鬓，他写下《白发诗》抒发内心的愁苦。
好友祝允明实在不忍见他就此沉沦，多次苦口婆心地规劝，劝他重拾经书，以仕途为重。在祝允明的激励下，唐寅终于下定决心，闭门苦读。他虽不喜科举时文的刻板，但凭借着扎实的功底和过人的天赋，在八股文上造诣颇高。弘治十一年（1498 年），唐寅奔赴应天府（今南京）参加乡试，在考场上他文思泉涌，笔走龙蛇，一举高中解元。此时的他，志得意满，仿佛看到了未来的无限可能，在答谢乡试主考梁储的诗中，他豪情万丈地表达了来年在会试、殿试中再夺佳绩，建功立业的雄心壮志。
然而，命运再次无情地捉弄了他。弘治十二年（1499 年），踌躇满志的唐寅踏上了进京参加会试的征途，同行的还有江阴举子徐经。徐经家境富裕，家中藏书丰富，为人好学上进，与唐寅一路相谈甚欢，相见恨晚。到京后，徐经带着唐寅拜访了自己的恩师程敏政。程敏政时任礼部侍郎，学富五车，是当朝皇帝和太子的老师，在学界威望极高。徐经乡试时，正是程敏政任主考官将他录取，二人有师生之谊。
唐寅本不想攀附权贵，但经不住徐经的劝说，又听闻程敏政的才学，便一同前往。徐经出手阔绰，随身带着厚礼，程敏政与两位年轻人交流后，对他们的才学颇为赞赏，尤其对唐寅的文章诗词赞不绝口。此后，徐经和唐寅又多次向程敏政请教应试技巧，程敏政耐心解答，还出题考校他们，二人的习作也在举子中小范围传阅。
会试前两天，程敏政被点为副考官，与主考官礼部尚书李东阳一同拟订考题。会试中，考题冷僻，众多应试者面露难色，唯有两张试卷答题贴切、文辞优雅，程敏政脱口而出：“此两张卷子定为唐寅、徐经所做。” 此言一出，会试场中流言蜚语迅速传开，盛传 “江阴富人徐经贿金预得试题”。户科给事华昶闻风而动，匆匆弹劾主考程敏政鬻题，唐寅、徐经也被牵连其中。
明孝宗即刻敕令程敏政毋阅题并所录之卷，大学士李东阳会同其他试官复审，结果证明徐、唐两人皆不在录取之列。但舆论喧哗，朝廷为平息众怒，着锦衣卫审讯。最终虽查无程敏政鬻题实据，然而徐经进京晋见程敏政时曾送过见面礼，唐寅也曾用一个金币向程敏政乞文，二人有勾连之嫌，遂被削除仕籍，发县衙为小吏。程敏政罢官还家，不久愤郁发疽而亡，华昶也因奏事不实遭降职处分。
这场飞来横祸让唐寅的仕途梦碎，他耻于为吏，愤而归乡。昔日的风光不再，取而代之的是邻里的指指点点，第二任妻子何氏见他仕途无望，与他日日争吵，唐寅心灰意冷，一纸休书将何氏送回娘家。他写下《与文徵明书》，抒发内心的愤懑与痛苦，此后开始纵情山水，游历四方，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闽、赣七省，贫困之下，只能以卖画为生。
正德九年（1514 年），唐寅的人生又起波澜。宁王朱宸濠久闻他的大名，广施恩惠，笼络人才，听闻唐寅落魄，便派人带着厚礼和历代名人字画邀请他入府。唐寅起初推辞，然而宁王求贤若渴，再三邀请，唐寅看到那些珍品字画，终是动了心，答应前往南昌，做了宁王的幕僚。
起初，宁王对唐寅优厚有加，让他在府中悠闲自在地生活，平日里与朋友喝酒聊天、写诗作画。但唐寅心思敏锐，很快察觉宁王意图谋反。宁王不仅暗中培养党羽、扩充军队，还与朝中权贵勾结，妄图颠覆朝廷。为求自保，唐寅决定脱身，可宁王怎会轻易放走知晓机密之人？无奈之下，唐寅佯装疯癫，他蓬头垢面，赤身裸体地坐在地上，见人便傻笑、胡言乱语，甚至对着宁王的轿子撒尿。宁王见状，以为他真疯了，嫌弃不已，派人将他送回苏州老家。
四年后，宁王果然起兵造反，一路北上，攻城略地。幸好王阳明迅速组织兵力平叛，宁王朱宸濠兵败被俘，其党羽纷纷受牵连，唐寅因及早脱身，逃过一劫。这场变故让唐寅更加看透世事，从此彻底远离官场纷争，一心沉浸于诗画创作之中。
命运虽对唐寅的仕途百般刁难，却也为他打开了艺术的大门，让他在诗画领域绽放出了最为耀眼的光芒，成为了当之无愧的 “江南第一风流才子”。
绘画上，唐寅与沈周、文徵明、仇英并称 “明四家”，又与他们共同撑起了 “吴门画派” 的大旗。他博采众长，山水、人物、花鸟皆精。早年师从周臣，打下了坚实的绘画基础，后又广泛涉猎北宋李成、范宽，南宋李唐、刘松年以及元四家等诸多名家之作，融会贯通，逐渐形成了自己独特的风格。他的山水画，既有北方山水的雄浑壮阔，又有南方山水的秀丽婉约，如《落霞孤鹜图》，画面中远处山峦起伏，晚霞映照，孤鹜翱翔，近处亭台楼阁，树木葱茏，笔法细腻，意境深远，观者仿佛能置身其中，感受那宁静而宏大的自然之美；人物画形神兼备，线条流畅，他笔下的仕女，婀娜多姿，神态各异，《秋风纨扇图》中，女子手持纨扇，面容略带忧伤，眼神中透着落寞，将古代女性的柔美与哀怨展现得淋漓尽致；花鸟画则清新脱俗，水墨写意间尽显灵动，《雨竹图》里，竹子在雨中摇曳生姿，墨色浓淡相宜，枝叶疏密得当，仿佛能让人听到雨滴打在竹叶上的沙沙声。
唐寅的书法，源自赵孟頫一体，却又不拘泥于此。他曾广泛学习赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾等书法大家的精髓，在人生的不同阶段，书法风格也随之变化，呈现出多变的风貌。早期受文徵明影响，书法结体端丽，用笔秀润；中年时，书法上追唐人，力求规范，尤宗尚颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，如《落花诗册》，字体端庄大气，笔画刚劲有力，又不失灵动之感，既展现了他深厚的书法功底，又流露出他当时复杂的心境；晚年的他，思想更加超脱，书法变得率意，既保留了赵体之秀美，又吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面出锋，率真自如，如《西洲话旧图轴》上款题，笔势奔放，潇洒恣意，仿佛是他一生豁达不羁的写照。
文学方面，唐寅同样造诣颇高，他的诗作以才情取胜，情感真挚，将俚语、俗语用于诗中，浅显易懂，多为游记、题画、感怀之作，表达了自己狂放孤傲的心境，著有《六如居士集》。早期作品工整妍丽，有六朝骈文气息，如一些应景之作，用词考究，对仗工整；经历科场舞弊案的打击后，诗作风格一转，更多地描述自己的处境，抒发内心的愤懑与对世态炎凉的感慨，虽字句不再那么精致，但信手拈来间尽显才华，像《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫贱，一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。” 这首诗以桃花庵为背景，描绘了自己闲适洒脱的生活，字里行间却又透着对功名利禄的淡泊与蔑视，读来朗朗上口，意蕴深远，成为了千古传颂的佳作。
经历了宁王之乱的风波后，唐寅彻底对仕途心灰意冷，回到苏州，在好友祝允明、文徵明等人的资助下，他买下了城北的桃花坞，精心修筑了几间茅屋，取名 “桃花庵”，自号 “桃花庵主”，从此过上了半隐居的生活。
在桃花坞，唐寅仿若世外桃源般自在。他亲手在庭院中栽种了许多桃树，每到春日，桃花灼灼，如粉色云霞般绚丽，微风拂过，落英缤纷，美不胜收。他与好友们相聚于此，饮酒赋诗，挥毫泼墨，或是探讨书画技艺，或是分享人生感悟，尽享文人雅趣。桃花庵中时常传出欢声笑语、吟诗唱和之声，那是唐寅难得的欢乐时光。
然而，生活的窘迫却如影随形。尽管唐寅的书画在后世备受推崇，价值连城，可在当时，他却常常陷入经济困境，甚至到了食不果腹的地步。为了维持生计，他不得不四处奔波，靠卖画换钱，有时还得向朋友借钱度日。即便如此，他依然坚守自己的原则，“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。日来写就青山卖，不使人间造孽钱”，展现出文人的骨气与清高。
在这期间，唐寅与红颜知己沈九娘相互陪伴，走过了许多艰难岁月。沈九娘出身青楼，却才情出众、温婉善良，她十分仰慕唐寅的才华，唐寅也在她那里寻得了心灵的慰藉。两人相知相惜，结为连理，在桃花坞中相濡以沫。沈九娘操持家务，支持唐寅的艺术创作，还为他生下了一个女儿，一家三口度过了一段温馨而又平淡的时光。只可惜，好景不长，长期的贫困与操劳拖垮了沈九娘的身体，她最终还是因病离世，这给唐寅带来了沉重的打击，他悲痛万分，写下了许多感人至深的悼亡之作。
晚年的唐寅体弱多病，孤独凄凉，身边的朋友也渐渐散去，唯有书画与回忆相伴。嘉靖二年（1523 年），54 岁的唐寅在贫病交加中走到了人生的尽头。临终前，他回首自己跌宕起伏的一生，或许有遗憾，或许有释然，留下了绝笔诗：“生在阳间有散场，死归地府又何妨？阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。” 这首诗看似豁达，实则饱含着他一生的沧桑与无奈，带着无尽的才情与落寞，唐寅永远地离开了这个世界，却将他的诗画作品与传奇故事，留给了后世，供人传颂，令人叹息。
唐寅的一生，不仅在诗画领域留下了浓墨重彩，其幽默风趣、才华横溢的逸事更是广为流传，为后世所津津乐道。
曾有一位苏州富商为母亲举办七十大寿，宴席之上高朋满座，为了增添喜庆氛围，特地请来当地赫赫有名的才子唐伯虎作画献诗祝寿。唐伯虎挥毫泼墨，一幅《蟠桃贺寿图》瞬间呈现在众人眼前，栩栩如生，引得阵阵喝彩。接着，他提笔题诗，开篇写下 “堂前老妇不是人”，此句一出，满堂皆惊，富商更是脸色铁青，怒目而视，刚要发作。唐伯虎却不慌不忙，笔锋一转，续上 “南海观音下凡尘”，众人顿时转怒为喜，富商也连连点头。可还未等大家缓过神来，他又写下 “养的儿孙都是贼”，这下儿孙们气得跳脚，现场气氛再度紧张。只见唐伯虎镇定自若，最后潇洒落笔 “偷来蟠桃献母亲”，瞬间化尴尬为欢乐，全场掌声雷动，富商也不禁竖起大拇指，为唐伯虎的才情与机智叫好。
苏州城外东来寺的方丈慧园法师圆寂后，住持悲痛万分，特请唐伯虎撰写挽联以表敬意。唐伯虎对慧园法师一向敬重，欣然应允，提笔便写下 “东来寺死了个和尚”，住持见状，大惊失色，急忙阻拦，直呼 “使不得，使不得”，这般直白随意，在他看来实在是对逝者的不敬。唐伯虎却仿若未闻，继续挥毫，写下 “天竺国多了尊如来”，住持瞬间恍然大悟，满心钦佩，原来这上联看似简单粗俗，下联却意境深远，前后呼应，将方丈的往生升华到了超凡入圣的境界，尽显唐伯虎的巧思。
还有一回，知府大人新建府邸，园内新盖了两间气势恢宏的茅房，为了附庸风雅，竟打起了唐伯虎的主意，邀请他为茅房写对联，且要求既贴合茅房情境，又不失文雅。这可难不倒唐伯虎，他略一思索，当即写下 “且看来客多情，甘解衣带终不悔；莫道此物无用，化作春泥更护花”，将如厕之人的行为与落花护花的诗意巧妙融合，众人看罢，拍案叫绝。紧接着，他又写下 “天下英雄豪杰到此俯首称臣；世间贞烈女子进来宽衣解裙”，此联更是诙谐幽默，把茅房比作让人敬畏的朝堂，又形象地描绘出男女如厕的情景，让人忍俊不禁，知府大人也不得不折服于他的才华，对这两幅对联爱不释手。
唐伯虎与友人宴饮之时，酒过三巡，兴致正浓，友人有意考他，出了个刁钻上联：“贾岛醉来非假倒”，巧用唐代诗人贾岛之名与 “假倒” 的谐音，暗指唐伯虎喝多了。唐伯虎稍作停顿，随即张口对出 “刘伶饮尽不留零”，“刘伶” 乃是魏晋名士 “竹林七贤” 之一，以嗜酒闻名，“留零” 的谐音更是妙趣横生，既回应了友人的调侃，又彰显出自己的豪迈不羁，恰似刘伶般洒脱，众人无不为他的敏捷才思所折服。
这些趣闻轶事，如同繁星点点，点缀在唐伯虎跌宕起伏的人生画卷之上，让后人看到了他在困境中依然乐观豁达、才情纵横的一面，也使得他的形象愈发鲜活立体，穿越数百年的时光，深深烙印在人们心间。
唐寅的一生，如同一幅波澜壮阔的画卷，既有少年得志的风光无限，又有科场失意的落寞消沉；既有游历四方的洒脱不羁，又有困于生计的窘迫无奈。他在诗、书、画领域的卓越成就，宛如璀璨星辰，照亮了明代乃至后世的艺术天空。他的作品，无论是展现自然神韵的山水画作，还是形神兼备的人物花鸟，亦或是直抒胸臆、才情四溢的诗词书法，无一不凝聚着他对生活的热爱、对命运的抗争以及对自由的向往。
他的故事，在民间广为流传，不断被演绎、传颂，成为了中国文化宝库中一颗熠熠生辉的明珠。他用自己的一生，诠释了什么是真正的 “风流”—— 那是一种不拘小节、洒脱自在的生活态度，是在困境中坚守自我、追求艺术真谛的执着精神。唐寅虽已远去，但他的传奇永远不朽，激励着后世无数文人墨客、才子佳人，在艺术的道路上勇敢追寻，绽放属于自己的光芒，他的名字，也将随着他的诗画作品，千古流芳，为世人所铭记。
