枣庄学院沈耀滨/青农大肖建团队: 一类高价值药物骨架绿色合成

学术   2025-01-08 10:50   英国  

研究背景

发展高附加值化合物的绿色合成方法一直是合成化学家的目标之一。吲哚氮杂卓是一类高附加值优势药物骨架,其高效合成引起广泛关注。尽管目前已报道了多种吲哚-3,4-并氮杂卓的合成方法,但绝大多方法依赖金属催化、繁琐的底物预合成及使用有毒反应溶剂,存在底物范围受限及产物多样性不足等局限。对于螺环吲哚氮杂卓的绿色、多样性合成,更是有待探索的课题。

论文详情

近日,枣庄学院沈耀滨和青岛农业大学肖建研究团队利用乙醇介导下芳构化驱动的 [1,6]-负氢迁移/C(sp³)‒H 烷基化策略实现了螺环吲哚氮杂卓的绿色、多样性合成。

该工作以生物来源的乙醇为绿色反应溶剂,以巧妙设计的 4-胺基-吲哚-3-醛为底物,通过芳构化驱动的负氢迁移策略,绿色、多样性地构建了吲哚氮杂卓-螺-苯并噻吩酮、苯并呋喃酮、氧化吲哚、异噁唑酮、吡唑啉酮、噻唑酮及噁唑酮等多种类型化合物。该方法具备绿色溶剂、高收率、高非对映选择性、无金属、高原子经济/步骤经济性、克级放大及可多种衍生化等特点,符合绿色化学原则。该工作将有望为绿色合成化学提供启示,为药物研发提供丰富的化合物库。

该成果以“EtOH-mediated cascade C(sp³)–H alkylation via aromatization-driven [1,6]-hydride transfer: green and divergent synthesis of spirocyclic azepino[4,3,2-cd]indoles” 为题,发表在英国皇家化学会期刊 Green Chemistry 上。

论文信息

  • EtOH-mediated cascade C(sp3)–H alkylation via aromatization-driven [1,6]-hydride transfer: green and divergent synthesis of spirocyclic azepino[4,3,2-cd]indoles
    Yao-Bin Shen,*‡ Qian-Hao Zhuang,‡ Xiao-Lin Wang, Xiao-De An, Bin Qiu, Tiesheng Shi and Jian Xiao*
    Green Chem., 2024, 26, 11899–11907
    http://doi.org/10.1039/D4GC04534C

作者简介

沈耀滨 讲师
枣庄学院
本文第一作者/通讯作者,枣庄学院化学化工与材料科学学院青年教师。主要研究方向为 C(sp3)–H 官能化及去芳构化反应在药物中间体绿色合成中的应用。目前以(共同)第一作者或通讯作者在 Green Chem.、Org. Lett.、Org. Chem. Front. 等期刊上发表 SCI 论文 10 余篇。沈耀滨博士负责设计、指导并完成了本研究工作。






肖建 教授
青岛农业大学
本文通讯作者,青岛农业大学教授,博士生导师,泰山学者青年专家,山东省青年科技领军人才。主要研究领域为有机氢化学在功能分子绿色合成中的应用。发表 SCI 论文 90 余篇,多篇论文入选 ESI 高被引及 VIP 封面论文;专利授权 30 余项,受邀撰写英文综述 8 篇,主编英文学术著作 1 部。2022-2024 连续 3 年入选全球前 2% 顶尖科学家榜单,并入围全球前 2% 顶尖科学家终身科学影响力排行榜。获得亚洲核心促进计划奖(ACP Lectureship Award)、山东省杰出青年基金、山东省自然科学二等奖、山东省青年科技奖等荣誉,任第一届、第二届《有机化学》期刊青年编委、Merck Index Online 编委、《药物科学》编委、山东省高端化工产业委员会秘书长等。肖建教授参与指导了本研究工作。

相关期刊

Cutting-edge research for a greener sustainable future

rsc.li/greenchem

Green Chem.

2-年影响因子*9.3
5-年影响因子*9.3
JCR 分区*Q1 化学-多学科
Q1 绿色可持续科技
CiteScore 分16.1
中位一审周期35 


Green Chemistry 专注于绿色化学和可持续性替代技术的最前沿,报道的跨学科研究工作致力于构建对生物和环境友好的技术基础,以期减少化学生产对环境的影响。该刊发表的原创性研究成果代表了绿色化学研究领域的重大进展,具有广泛的吸引力。该刊的论文必须将所报道的新方法与现有方法进行比较,并证明新方法具有的优势,特别是在减少或消除对环境的不良影响方面。

Chair

  • Javier Pérez-Ramírez
    🇨🇭 苏黎世联邦理工学院

Associate editors

  • Aiwen Lei (雷爱文)
    🇨🇳 武汉大学

  • Magdalena Titirici
    🇬🇧 伦敦帝国理工学院

  • Keiichi Tomishige
    🇯🇵 东北大学

  • Luigi Vaccaro
    🇮🇹 佩鲁贾大学

Editorial board members

  • André Bardow
    🇨🇭 苏黎世联邦理工学院

  • Jean-Paul Lange
    🇳🇱 特文特大学/壳牌

  • Serenella Sala
    🇮🇹 欧盟委员会联合研究中心

  • Laurel Schafer
    🇨🇦 不列颠哥伦比亚大学

  • Helen Sneddon
    🇬🇧 约克大学

  • Charlotte Williams
    🇬🇧 牛津大学

  • Tao Zhang (张涛)
    🇨🇳 中科院大连化物所

* 2023 Journal Citation Reports (Clarivate, 2024)

 CiteScore 2023 by Elsevier

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