155，反应实例1
反应说明：该反应是羧酸与醇在酸性条件下反应生成酯的反应
反应机理
A：羰基先得到一个质子活化
B：乙醇进攻活化了的羰基
C：脱去一个质子生成一个四面体的中间体
D：质子化使羟基成为一个易离去的基团
E：在氧的孤对电子的推动下脱去一分子水
F：脱去一个质子生成了羧酸酯
156，反应实例2
反应说明：该反应是以DCC作为缩合剂，DMAP作为催化剂，把羧酸和醇缩合生成酯的反应。它可以在比较温和的条件下进行反应，是有机合成者偏爱的反应
反应机理
A：缩合剂DCC从羧酸得到一个质子
B：羧酸负离子进攻质子化后的DCC
C：亲核性较强的DMAP进攻羰基
D：在氧负离子的推动下消去一个脲负离子，然后它从醇上得到一个质子形成脲
E：氧负离子进攻羰基形成一个四面体中间体，然后消去一分子DMAP生成了产物
157，反应实例3
反应说明：该反应是丙二酸与异丁烯在酸性条件下反应生成丙二酸二叔丁酯的反应
反应机理
A：异丁烯质子化形成一个稳定的叔碳离子
B：羧酸的孤对电子进攻碳正离子形成单酯，然后继续反应生成二酯
158，反应实例4
反应说明：该反应为Mitsunobu反应，该反应是带有较强酸性质子的亲核试剂与醇发生缩合的反应。特别注意的是经过Mitsunobu反应后醇的羟基碳发生了构型翻转
反应机理
A：亲核试剂三苯基膦在DEAD上共轭加成形成了一个双性离子
B：反应体系中最强酸性质子脱去（本反应体系中羧酸的质子先脱去
）
C：醇的孤对电子进攻活化了的膦正离子，然后脱去一个质子
D：羧酸负离子进攻羟基碳脱去一分子三苯氧磷得到羧酸酯（伴随构型羟基碳翻转）
159，反应实例5
反应说明：该反应是羧酸与重氮甲烷在中性条件下反应生成甲酸酯的反应。由羧酸合成酯常用方法是羧酸与醇在酸性条件下反应得到羧酸酯。如羧酸或醇中含有对强酸不稳定的基团，可以采用该方法来合成羧酸酯
反应机理
A：重氮甲烷作为碱先夺去羧酸的活泼氢形成羧酸负离子
B：羧酸负离子进攻质子化后的重氮甲烷，发生Sn2反应，脱掉一分子氮气生成羧酸酯
160，反应实例6
反应说明：醇与羧酸反应生成酯的反应一直是很多化学家们研究的一个重要课题，这里提供一种新的缩合剂来完成这个反应
反应机理
A：羰基得到一个质子活化，然后羧基负离子进攻亚胺正离子
B：酰基转移形成乙烯基酸酐
C：酸酐得到一个质子活化，分子内羟基进攻羰基脱去一分子酰胺生成大环内酯
161，反应实例7
反应说明：该反应是一种新的醇与羧酸反应生成酯的反应，同时醇的羟基碳发生构型翻转
反应机理
A：形成烷氧基次亚膦酸酯
B：烷氧基次亚膦酸酯加成到缺电子的奎宁上
C：Sn2亲核取代反应（伴随着构型的翻转）
本文摘自---有机化学反应机理
欢迎转发分享给您身边的有机化学爱好者
想了解更多有机化学知识欢迎扫描下面二维码，关注我
