1，加成反应-ADDITION REACTION
按反应机理一般加成反应分亲核加成，亲电加成，自由基加成成三种。
极性加成：
亲核加成-Nucleophilic addition reactions
亲电加成-Electrophilic adding reactions
非极性加成
自由基加成-Free radical addition reactions
环加成-Cycloadditions reactions （s）
一， 亲核加成-Nucleophilic addition是缺电子的或者亲电的双键和三键的 π 键和亲核（富电子）试剂作用，生成新的单键（ σ 键）的反应。
二，亲电加成- electrophilic addition reaction 是富电子中心向亲电试剂进攻，最后一个 π 键断裂形成两个新的 σ 键的反应。
三， 自由基加成-Free radical addition是开始由弱键试剂断裂形成自由基(引发)，之后经过增长和终止，最后形成新键的反应。
又下图所示
：
至于这俩哪个占的比例多，会涉及一个叫Kinetic Versus Thermodynamic Control的问题，就是动力学和热力学哪个其主要作用的问题。
先复习下1，2加成和1，4加成：
所以我们下面可以简单的称两种产物为1，2产物和1，4产物。
亲核加成的第一步时protonation，此时会产生一个碳正离子（carbon cation），它可以在1，3-丁二烯中通过共振稳定存在。
当温度比较低时，反应主要生成1，2产物。
温度较低时，反应无法获取更高的过渡态能量，因此选择取代度更高的C2碳正离子共振为主要形式的过度态，最后生成1，2产物。
温度较高时，反应有条件达到需要较高能量的h过渡态，最后生成比1，2产物更加稳定的1，4产物。
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2，消去反应-ELIMINATION REACTION
按反应机理消去反应包括单分子消去（E1-两步反应）和双分子消去（E2-一步反应）。
在单分子消去反应中又分生成烯类的β脱去和生成卡宾类的α脱去。
以下是E1反应和E2反应的对比：
然后就是关于消去反应比较经典的问题：
碱性试剂下的消去产物和水中加热的消去产物差异的机理是什么？
因为在第一个反应中发生的是双分子取代，base必须从氢的背后进攻（Newman投影更直观）。
（Newman projection）
第二个反应属于单分子取代。
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3，取代反应-SUBSTITUTION REACTION
很多时候可以将Brønsted-Lowry酸碱反应中质子转移的过程简单地视为一种特殊的亲核取代反应。不同的是酸碱反应中氢作为亲电中心，取代反应里碳是亲电中心。（如下图）
一，双分子亲核取代 - Associative nucleophilic substitution: the SN2 reaction
双分子亲核取代反应是在一个步骤中进行的，并且键的形成和键的断裂同时发生。SN2反应中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应，SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态（transition state - TS）的同时，离去基离去。反应中不生成碳正离子，速率控制步是上述的协同步骤，反应速率与两种物质的浓度成正比，因此被称为双分子亲核取代反应。
在无机化学中，常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。
需要注意的是，此类取代反应中，由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻，故如果受进攻的原子具有手性，则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转，也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程类似于大风将雨伞由里向外翻转。
If the substrate under nucleophilic attack is chiral, then this often leads to inversion of configuration (stereochemistry), called a Walden inversion.
附：瓦尔登翻转纪念碑。
二，单分子亲核取代 - Dissociative nucleophilic substitution: the SN1 reaction
A second model for a nucleophilic substitution reaction is called the 'dissociative', or 'SN1' mechanism: in this picture, the C-X bond breaks first, before the nucleophile approaches:
SN1反应（单分子亲核取代反应）S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），1代表反应的速率决定步骤只涉及一种反应物。与SN2反应不同，SN1 反应涉及碳正离子中间体，可以得到构型保持和构型翻转两种化合物的混合产物，并且常常是二级或三级卤代烃或强酸条件下二级或三级醇发生亲核取代反应的机理。*克里斯托夫·英果尔德等人于1940年首先提出SN1机理。
SN1反应中存在两个过渡态：
In the SN1 reaction we see an example of a reaction intermediate, a very important concept in the study of organic reaction mechanisms that was first introduced in Chapter 6. Recall that many important organic reactions do not occur in a single step; rather, they are the sum of two or more discreet bond-forming / bond-breaking steps, and involve transient intermediate species that go on to react very quickly. In the SN1 reaction, the carbocation species is a reaction intermediate. A potential energy diagram for an SN1 reaction shows that the carbocation intermediate can be visualized as a kind of valley in the path of the reaction, higher in energy than both the reactant and product but lower in energy than the two transition states.
另外，在SN1反应中，第一步是底物解离为碳正离子和带负电荷的离去基团，这个过程需要能量，是控制反应速率的一步。第二步是离解出的碳正离子与亲核试剂结合的过程，速率极快。
最后，在取代反应中，亲核性是影响反应性的一个关键因素，下面是影响亲核性（nucleophilicity）的list：
1, Protonation states and nucleophilicity
2, Periodic trends and solvent effects in nucleophilicity
3, Resonance effects on nucleophilicity
4, Steric effects on nucleophilicity
来源：https://zhuanlan.zhihu.com/p/91407528
