公元492年，宰相之子阮郁路过钱塘江时，与13名的妓苏小小撞了个满怀，两人一见倾心，相见恨晚，私定了终身。
谁承想阮郁扭头又娶了豪门望族之女，苏小小守了活寡，只能日日烂醉，成为了个"冷美人"。
一代名妓苏小小，出生于江南水乡，祖先为东晋高官。后来战火纷飞，从江南姑苏流落到钱塘后靠着经营祖产生活，倒也成为了当地富甲一方的商人。
苏小小的父母老来得女，十分宠爱，又因苏小小长得娇小可爱，所以父亲为她取名为苏小小。
苏小小从小接受到了良好的教育，再加上天赋异禀，所以从小就能书善诗，才华横溢。
然而，在苏小小六岁那年，父亲不幸病故。苏小小的母亲和苏小小被家族赶了出来，为了养活苏小小，没有一技之长的苏母只能忍辱负重做了歌妓。
起初，日子倒也过得去。可四年下来，由于高度的精神折磨，苏母心力交瘁，一时间病倒了，再也没有起来。
在苏母临终前，她把苏小小托付给了乳母贾姨妈，声嘶力竭地嘱咐道:"我的心是干净的，但愿小小莫负我!"
年幼的苏小小在一旁听着母亲的谆谆教诲，泪流满面，并且将母亲的话铭记于心，在日后的日子里，苏小小一直秉承母亲的真言。
母亲去世后，，苏小小和乳母贾姨妈搬到了城西的西冷桥畔，住在松柏林的小楼里，每日靠着母亲留下来的积蓄生活，尽情享受于山水之间，倒也无忧无虑。
苏小小是个十分有生活趣味的女子，为了更好的游玩，她请人制作了一辆小巧灵便的油壁香车，穿行在人群中，好似仙女下凡。没过多久，苏小小便名声大噪。
与此同时，苏小小的日子也过得紧巴巴的，迫于无奈只能继续从事母亲的事业。
幸好由于苏小小名声在外，引来了不少豪门公子、达官贵人以及科甲乡绅，一时间西冷桥畔顿时人声鼎沸。
其实，苏小小的本意是以诗会友，交几个热爱山水的同伴和知己，顺便赚点外快。可谁承想那些个来访者都是心怀鬼胎，另有所图。
面对这种情况，苏小小可是个有个性的女子，并非来者不拒，而是选择性的挑选来访者，那些个图谋不轨的人都被她痛斥赶了出去。
当然，她是乐于和文人雅士们来往，吟诗作对，她的门前总是人来人往，因此苏小小便成了钱塘一带有名的歌妓。
当时的钱塘巨富钱万才，下定决心要娶苏小小为妾，兴致勃勃冲到了苏小小家门前。
苏小小一看无动于衷，钱万才顺势拿出一把银子放在了桌子上，转身就走，谁承想苏小小将银子不偏不倚扔在了钱万才的背上，吓得钱万才扭头就跑。
贾姨妈见状，担心苏母留下的积蓄架不住苏小小挥霍，便语重心长地劝苏小小:"你年纪也不小了，不妨找个富贵人家这辈子也有个依靠。"
可苏小小却斩钉截铁地说道:"宁愿做歌妓谋生，自由自在，也不愿意闷死在侯府里。"
果然，没过多久，母亲的积蓄就被花光了。苏小小二话不说，开门接客，霎时间就成为了炙手可热的歌妓，一时间赚得盆满钵满。
此时的苏小小身处烟花之地，却早已心灰意冷。直到在游玩时遇到英俊潇洒的阮郁，这一切都发生了变化。
阮郁是宰相阮道之子，风流倜傥，两人一见倾心，相见恨晚。
没过几天，贾姨妈做主，两人私定了终身。
随后选了个黄道吉日，张灯结彩，办了婚事。苏小小也只觉自己以后可以从良，在家相夫教子了，只可惜天不遂人愿。
阮郁也写信告诉了父母自己娶了钱塘歌妓，可阮父得知后差点气晕了过去。
婚姻大事怎么能自作主张，最可恨的是堂堂宰相之子竟然娶了个歌妓，这不是成为了天下的大笑话吗？
于是，阮父立即写信声称自己生病了，让阮郁即刻回家。阮郁只能忍痛告别了苏小小，只是回家一看，父亲精神抖擞，下一秒自己则被关了起来。
没过多久，阮父就为阮郁选了一位大家闺秀做了妻子，阮郁欲哭无泪，只能娶了新妻，不过娇妻倒是比苏小小更加风姿绰约，阮郁自然是早就把苏小小抛之脑后了。
此时的苏小小还在痴痴等待着阮郁，结果却等来了阮郁大婚的消息。苏小小一时间怒不可遏，声嘶力竭地控诉阮郁负心，立志再也不动心了。
自此，苏小小不再谈笑风生，只是不痛不痒地接客。有一次，在游玩途中遇到一个衣着简朴但长得巨像阮郁的男子。
原来此人正是鲍仁，只因盘缠不够无法进京赶考，苏小小只觉此人只应天上有气宇轩昂，必定高中，便主动为他提供了财物支持。
自然是感激不尽，兴致勃勃地奔赴考场。
苏小小是一个重情重义的女子，她认为鲍仁是一个有所作为的青年，自己便暗自将身心托付给了鲍仁，她坚信鲍仁一定会在功成名就之后回来找自己的。
苏小小只想与鲍仁长相厮守，得到一份切切实实的真爱。
可上天对她总是十分薄情，仅一年后苏小小就病倒了，没过多久，便含憾与世长辞了，年仅23岁。
果然，最终鲍仁金榜题名，出任滑州刺史。
然而，当鲍仁满心欢喜去找苏小小时，才得知苏小小已经香消玉殒。鲍仁悲痛欲绝，在她墓前立碑"钱塘苏小小之墓"。
