一种新型光催化苯环氢化方法

学术 2025-01-10 09:25 新加坡

环己烯是一种极具吸引力的产物，具有较强的烯丙基C-H键，对重新芳构化的抵抗力提高了105倍。然而，将苯环部分还原为环己烯的反应很少见并且官能团耐受性差，因此无法应用于药物设计。改进的催化剂能够在温和条件下获得环己烷，但是环己烯很难通过氢化和单电子转移（SET）途径获得。

近日，德国波鸿鲁尔大学的Mario P. Wiesenfeldt教授课题组报道了一种广泛适用的有机光催化苯环部分还原方法，可将缺电子苯转化为环己烯，并且能够耐受 Lewis碱性官能团（如：三唑和硫醚）以及可还原基团（如：氰化物、炔烃和砜）等。具体来说，该反应利用有机供体，通过与光激发电子供体-受体（EDA）复合物的预结合来诱导温和的芳烃还原，并将氧化还原惰性的1,4-环己二烯温和地异构化为可还原的1,3-环己二烯，而且无需强碱。相关成果发表在J. Am. Chem. Soc. 上。

文献来源：J. Am. Chem. Soc., 2024, 146, 34304-34310, DOI: 10.1021/jacs.4c14669

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