浙江大学丁寒锋&宣军团队:柠檬苦素的全合成

学术   2025-01-17 09:24   新加坡  
  柠檬苦素类化合物是一大类天然产物,主要存在于楝科、芸香科和苦木科植物中,具有多种碳骨架和氧化模式。这些分子分为三大类:环完整、环开和重排柠檬苦素类化合物,后两类化合物由 4,4,8-三甲基-17-呋喃类固醇前体通过一系列氧化环断裂和骨架重排而得。除了复杂的结构外,柠檬苦素类化合物还因其有趣的生物学特性而闻名,包括抗癌、抗炎、抗疟和抗菌活性。
  近日,浙江大学丁寒锋&宣军团队在JACS发表了两种 phragmalin(moluccensins G 和 H)和两种 khayanolide 型(krishnolide F 和 khayseneganin F)柠檬苦素的非对称和发散全合成,其中采用 torquo 选择性中断 Nazarov 环化作为关键步骤。结合 Liebeskind-Srogl 偶联、苯甲因缩合和双向 acyloin 重排,该策略将简化 phragmalin 和 khayanolide 型柠檬苦素的合成设计并促进其模块化合成。此外,所述方法还为这两个不同骨架之间的生物合成关系提供了更多见解。
文献来源:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16265

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