安徽农业大学俞杰/蒋华杰团队JACS：解锁手性硫亚胺酰碘中间体

学术 2025-01-20 09:02 新加坡

氮杂硫手性化合物因其独特的物理化学性质和药代动力学特性，在农药和药物化学等领域发挥重要作用，为新药研发注入新动能。此外，由于硫(IV)原子的路易斯碱性，硫(IV)手性化合物也被广泛地应用于新型手性配体、催化剂的创制，在手性合成领域具有广阔的应用前景。因此，发展氮杂硫手性化合物的精准合成新策略具有重要的研究意义和实用价值。近年来，基于亚砜亲电试剂（如亚磺酰氯等）的不对称催化转化逐渐成为合成手性亚磺酸酯和亚磺酰胺等硫(IV)手性化合物的有效途径。然而，由于硫亚胺亲电试剂（亚砜亲电试剂的氮杂类似物）更高的活性及反应中可能的消旋化过程，通过硫亚胺亲电试剂催化合成氮杂硫手性化合物的研究仍是空白且极具挑战。

鉴于硫亚胺亲电试剂在氮杂硫手性化合物构建中的巨大潜力，安徽农业大学俞杰/蒋华杰团队与浙江大学洪鑫教授合作，提出了手性硫亚胺酰碘中间体的不对称催化构建/立体特异性转化新策略，实现了钴(III)中心手性阴离子催化的次磺酰胺的不对称氧化反应，以高达98% ee的对映选择性得到一系列结构多样的手性亚磺酰胺。

参考文献：J. Am. Chem. Soc., 2025, DOI: 10.1021/jacs.4c16233

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