由于微信更改了订阅号的推送规则,很多朋友不能快速找到我们,其实我们每天都在推送!您可以将有机合成设置为星标(点击右上方“...", 设为星标),就能在微信订阅号中快速找到我们,查看每天订阅。
相关阅读【重排反应汇总】
反应机理
Claisen重排反应属于放热反应 (大约84 kJ/mol),属于协同周环反应,[3,3]-σ迁移重排,遵循Woodward-Hoffmann规则的同侧反应路径。此反应的溶剂效应明显,大极性溶剂会加速反应,质子化溶剂反应速率较快,如乙醇/水体系溶剂将近是环丁砜溶剂的10倍。三价有机铝试剂,如三甲基铝可以加速反应。
反应实例
【J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9021-9032】
【J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 190-191】
【Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4264-4268】
【Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1631-1638】
【Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2457-2460】
【J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4232–4233】
【Org. Lett. 2007, 9, 4979–4982】
【J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9228–9229】
【Org. Lett. 2013, 15, 3–5】
芳基对位Claisen重排
【J. Org. Chem. 1991, 56, 2591–2594】
Bellus-Claisen重排
Johnson-Claisen重排
参考资料
一、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Claisen rearrangements,page 140-141.
二、Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSnthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Claisen rearrangement,page 88-89.