反应通常在0到100℃下进行,大部分是在回流条件下进行反应。常用溶剂为极性质子溶剂,如甲醇,乙醇,异丙醇和水等。加入酸可加速反应进行。利用β-酮酯制备吡唑酮时,反应通常要加碱。
【J. Org. Chem. 1956, 21, 97】
【Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Corey, E. J., Eds, Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 296】
反应机理
合成吡唑的机理有两种可能:
1、肼的两个氮原子同时进攻两个羰基,然后脱水得到吡唑。
2、肼的一个氮原子先进攻其中一个亲电性较强的羰基形成腙,然后再和另一个羰基碳反应,脱水得到产物。
反应实例
【J. Org. Chem. 1956, 21, 97-101】
【J. Med. Chem. 2007, 50, 4444-4452】
【Tetrahedron 2013, 69, 627–635】
Ludwig Knorr (1859-1921) 生于德国慕尼黑。师从Volhard,Emil Fischer和Bunsen。后出任耶拿大学化学系教授。他在杂环化学方面做出了巨大的贡献,另外他还发现了非常重要的吡唑酮类药物,pyrine。
相关文献
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2 Burness, D. M. J. Org. Chem. 1956, 21, 97-101.
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参考资料:
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Knorr pyrazole synthesis,page 347-348.
二、Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Corey, E. J., Eds, Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 292-300.