苯胺本身是一个富电子芳环，按理说非常适合进行Friedel-Crafts反应。那到底是什么原因导致其无法进行Friedel-Crafts酰基化反应？其实原因也不复杂，成也萧何，败也萧何。游离的氨基作为供电子基团可以增加苯环的电子云密度，但是氨基作为Lewis碱在Friedel-Crafts酰基化反应体系中会和催化剂Lewis酸迅速配位，而且氨基与Lewis酸的配位速度远快于与亲电试剂的反应。就算加入过量的Lewis酸活化酰氯等亲电试剂也不能解决问题，因为苯胺氮上的孤电子对已经与Lewis酸配位成盐不能共轭到苯环上，同时氮原子上带正电使苯环缺电子钝化，从而使Friedel-Crafts反应不能继续进行。通常的解决方法是先对氨基进行保护，然后再进行Friedel-Crafts反应，但是酰基保护的苯胺进行Friedel-Crafts反应，通常主要得到4-位取代的产物。
1978年Sugasawa等人报道了一个在BCl3/AlCl3催化下无需保护直接利用苯胺在邻位引入酰基的方法【Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842. DOI: 10.1021/ja00483a034】。在BCl3/MCl3（M通常为Al或Ge）两种不同的Lewis酸催化下，苯胺和腈进行反应得到邻位酰基化产物的反应，称为Sugasawa反应。
此反应加料顺序很重要，通常BCl3，苯胺和腈先加入，最后加入AlCl3或GeCl3。常用的路易斯酸的组合是BCl3-AlCl3，而使用与氯原子亲和性更高的GaCl3，代替AlCl3，可以使得反应在更加温和的条件下进行。N,N-二烷基取代的苯胺不能发生此反应。
反应机理
反应实例
相关反应
