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邻苯二甲酰亚胺钾盐是一种-NH2合成子，它可通过和烷基卤代烃反应制备伯胺。烷基化后，邻苯二甲酰亚胺没有亲核性，不能继续反应，产物通过碱或者肼裂解得到伯胺产物和环状副产物。邻苯二甲酰亚胺作为酸和醇进行Mitsunobu反应在有机合成中有很好的应用。
反应机理
邻苯二甲酰亚胺的活泼氢显酸性。
图片来源：https://cheminfographic.files.wordpress.com/2018/02/73_gabriel_synthesis.jpg
肼裂解【Ing–Manske反应】：
水解：
反应实例
【J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2786-2788】
【Synthesis, 1995, 756-758】
【Tetrahedron Asymmetry 2003, 14, 1167-1170】
【Synthesis, 2004, 208-212】
参考资料
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Gabriel synthesis，page 272-273.
二、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/gabriel-synthesis.shtm
