李朝军院士/曾会应教授团队: 首次报道可见光诱导 C–C/C–N σ 键复分解

学术   科学   2024-10-04 12:02   北京  

研究背景

化学键重组是有机合成中最为核心和基础的反应类型之一。通过化学键的断裂和形成,可以实现有机分子之间的转化和重组,从而构建出具有特定结构和性质的有机化合物。复分解反应因其非凡的原子经济性,受到了有机化学界的广泛关注。

目前已报道的复分解反应主要以过渡金属催化的烯烃复分解、羰基-烯烃复分解和炔烃复分解为主。迄今为止,仅有少数几个实例展示了过渡金属催化的 σ 键复分解反应,这些反应涉及 C-P/C-P(Science 2017, 356, 1059-1063)、C-C/Si-Si(Org. Lett. 2012, 14, 3230-3232)、C-O/C-O(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11850-11855;Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 6940-6944)、C-C/C-I(Nature Chem. 2018, 10, 1016-1022;JACS, 2018, 140, 10140-10144)、C-C/C-S(JACS, 2021, 143, 3723-3728)、C-C/C-C(Nature Chem. 2021, 13, 836-842;Nature Chem. 2024, 16, 556-563)的断裂与重组。而 C-C/C-N σ 键复分解反应,特别是光诱导的复分解反应,尚未见报道。

文章简介

兰州大学曾会应教授课题组自 2016 年以来一直致力于无金属催化剂、无外源光敏剂参与的光诱导反应研究。近期,曾会应教授李朝军教授合作报道了采用可见光催化策略,以 α-酮类化合物和三级胺作底物,实现了首例可见光诱导的无过渡金属催化剂和外源性光敏剂参与的 C-C/C-N σ 键复分解反应。与现有的 σ-键复分解例子相比,这项工作是首次实现了光诱导 σ 键复分解反应。该方法不仅为合成芳基烷基酮和芳香酰胺提供了一种潜在的更环保的路线,也为解决具有挑战性的 σ 键复分解反应提供了一种新方法。

该成果以“Intermolecular C–C/C–N σ-bond metathesis enabled by visible light”(《可见光诱导的分子间 C–C/C–N σ 键复分解反应》),发表在英国皇家化学会期刊 Chemical Science 上。

论文信息

  • Intermolecular C–C/C–N s-bond metathesis enabled by visible light
    Rujuan Li‡ Renqin Zhan‡ Yatao Lang, Chao-Jun Li* and Huiying Zeng*曾会应,兰州大学)
    Chem. Sci., 2024, 15, 12900-12905
    https://doi.org
    /10.1039/D4SC02412E

作者简介

李茹娟 硕士研究生
兰州大学

本文第一作者,兰州大学化学化工学院硕士研究生,导师为曾会应教授,从事可见光诱导的分子间 σ 键复分解反应研究。







詹仁琴 博士研究生
兰州大学
本文共同第一作者,兰州大学化学化工学院博士研究生,导师为曾会应教授,从事可见光诱导的分子间σ键复分解反应及可见光诱导的烯烃双官能团化反应研究。







曾会应 教授
兰州大学
本文通讯作者,兰州大学教授,博士生导师, 教育部“长江学者奖励计划”青年学者。主要从事光能促进无金属无光敏剂的绿色光化学合成和可再生资源木质素降解研究。目前,以通讯作者在 Acc. Chem. Res., Angew. Chem. Int. Ed., ACS Catal., Chem. Sci., Green Chem. 等国际重要学术期刊上发表研究论文 50 余篇。曾获甘肃省领军人才, Thieme Chemistry Journals Award,甘肃省普通高等学校青年教师成才奖等。







李朝军 教授
麦吉尔大学
本文通讯作者,麦吉尔大学化学系E. B. Eddy 教授,博士生导师,FQRNT 绿色化学与催化中心联合主任,加拿大皇家学会(科学院)院士,世界科学院(TWAS)院士,美国科学促进会(AAAS)会士,英国皇家化学学会(UK)会士,加拿大化学学会(CIC)会士。主要从事绿色化学研究,主要内容包括绿色溶剂(是利用水进行有机反应的先驱之一)、绿色合成、催化小分子(甲烷、二氧化碳和 N2)转化为高价值产品等。曾获美国总统绿色化学挑战奖,加拿大绿色化学与工程奖,2011 加拿大华人职业者总会所颁发的年度奖(每年一位), 加拿大化学会 R. U. Lemieux 奖和 Alfred Bader 奖,加拿大化学化工协会催化奖,加拿大人文艺术委员会的 Killam Research Fellow,德国洪堡研究奖,加拿大国家化学化工协会最高奖(CIC Medal)等。

期刊介绍

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Chem. Sci.

2-年影响因子*7.6
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CiteScore 分14.4
中位一审周期33 


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