清华焦雷副教授成果|新型全氟烷基化试剂及其应用

文摘   2024-11-08 11:30   北京  

4-吡啶基全氟烷基硫醚(4-PySRf)是一类新型亲核全氟烷基化试剂。该试剂可通过独特机制释放全氟烷基负离子,用于多种全氟烷基化反应中,例如,与醛、酮反应生成全氟烷基醇;联硒试剂反应生成全氟烷基硒醚;与碳酸乙烯酯反应生成全氟烷基羧酸等[1]

PySRf+RHOMeONa,B2hex2THF,rtRXXROOOX=S,SePySRf+PySRf+MeONa,B2hex2THF,rtRONa,B2hex2THF,rtRRfOXRfORORfR

图1 4-PySRf在亲电位点引入全氟烷基的反应

常见的亲核全氟烷基化试剂Prakash试剂对碱不稳定,在碱性条件下即发生全氟烷基转移反应;而4-PySRf试剂仅在特定的温和条件下释放全氟烷基负离子,试剂稳定性好,全氟烷基化反应效率高。此外,传统的全氟烷基化试剂在引入较长的全氟烷基碳链时存在一定困难,而4-PySRf试剂能够以较高的收率引入较长的全氟烷基。

百灵威独家供应清华大学焦雷教授课题组开发的新型全氟烷基化试剂——4-吡啶基全氟烷基硫醚(4-PySRf),产品优势如下:

  1. 稳定性好;

  2. 全氟烷基化反应效率高;

  3. 能够以较高的收率引入较长的全氟烷基。

焦雷教授

1983年生于北京。2001年进入北京大学学习化学,2005年毕业获学士学位。2005年进入北京大学化学与分子工程学院余志祥教授实验室攻读博士学位,在有机合成化学与计算有机化学方向开展研究工作。2010年获得博士学位后在德国洪堡奖学金的资助下进入慕尼黑工业大学化学系 Prof. Thorsten Bach 实验室进行博士后研究,主要研究方向为过渡金属催化的碳-氢键活化反应。2013年底回国加入清华大学基础分子科学中心开展独立研究工作。曾获2008年罗氏化学创新奖,2010年礼来亚洲优秀研究生论文奖一等奖,2012年全国优秀博士学位论文,2014年Thieme Chemistry Journals Award,2015年求是杰出青年学者奖,以及2017年中国化学会-物理有机化学新人奖。焦雷课题组的主要研究方向是机理研究指导的新反应、新催化剂设计,目标是在对反应机理及构效关系深入认识的基础上,通过反应中间体化学研究和分子设计发展出具有独特功能的新催化剂和反应体系。课题组目前的主要研究方向是N-硼基吡啶负离子化学和具有协同催化功能的新型配体设计。



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参考文献

Fei-Yu Zhou, Lei Jiao* 4-Pyridyl Perfluoroalkyl Sulfide as a Practical Nucleophilic Perfluoroalkylation Reagent. Chem 2024, 10, 2311-2323.

百灵威
百灵威成立于1992年,提供高纯有机试剂、无机试剂、生化试剂、分析试剂、标准品、医药中间体、超精细材料及实验室仪器耗材等800,000 余种产品。
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