达金反应(Dakin Reaction)

文摘   科学   2024-12-06 11:30   北京  

达金反应是指邻位或对位酚醛或酚酮在碱性条件下与双氧水反应生成对应酚的反应。此反应由 Henry Drysdale Dakin 于1909年发现,并以他的名字命名。它是制备多元酚类的有效反应。

试剂:过氧化氢,碱

反应物:邻位或对位酚醛或酚酮

产物:酚类

反应类型:氧化反应


实验贴士:

由于醛羰基碳的亲电性高于酮羰基碳,芳基醛比芳基酮更易反应;

常用的碱包含:氢氧化钠,氢氧化钾,四甲基氢氧化铵等;

含有烷氧基、氨基的芳醛或芳酮也可发生此反应;

将尿素和过氧化氢混合可生成尿素-过氧化氢复合物 ( UHC ),可用于此反应,且该试剂具有稳定易于操作的特点。

  • 反应机理

  • 原始文献

Dakin, H.D.,American Chemical Journal. 190942 (6), 477-498.

  • 热门引用

Oxidation of aromatic aldehydes and ketones by H2O2/CH3ReO3 in ionic liquids: a catalytic efficient reaction to achieve dihydric phenols.Tetrahedron. 200561 (7), 1821–1825.

The Urea−Hydrogen Peroxide Complex: Solid-State Oxidative Protocols for Hydroxylated Aldehydes and Ketones (Dakin Reaction), Nitriles, Sulfides, and Nitrogen Heterocycles.Org. Lett. 19991, 2, 189-192.

Organocatalytic Dakin Oxidation by Nucleophilic Flavin Catalysts.Org. Lett. 201214, 11, 2806-2809.

  • 相关反应

Baeyer-Villiger Oxidation

  • 产品列表

品名

CAS

货号

4-Hydroxybenzaldehyde, 99%, for  synthesis
 4-羟基苯甲醛

123-08-0

551444

4'-Hydroxyacetophenone, 99%
 4'-羟基苯乙酮

99-93-4

226525

Salicylaldehyde, 99%
 水杨醛

90-02-8

135775
 危化品

Sodium hydroxide, 96%, AR flaky
 氢氧化钠

1310-73-2

935116
 危化品

  • 相关化合物


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