达金反应是指邻位或对位酚醛或酚酮在碱性条件下与双氧水反应生成对应酚的反应。此反应由 Henry Drysdale Dakin 于1909年发现,并以他的名字命名。它是制备多元酚类的有效反应。
试剂:过氧化氢,碱
反应物:邻位或对位酚醛或酚酮
产物:酚类
反应类型:氧化反应
实验贴士:
由于醛羰基碳的亲电性高于酮羰基碳,芳基醛比芳基酮更易反应;
常用的碱包含:氢氧化钠,氢氧化钾,四甲基氢氧化铵等;
含有烷氧基、氨基的芳醛或芳酮也可发生此反应;
将尿素和过氧化氢混合可生成尿素-过氧化氢复合物 ( UHC ),可用于此反应,且该试剂具有稳定易于操作的特点。
反应机理
原始文献
Dakin, H.D.,American Chemical Journal. 1909, 42 (6), 477-498.
热门引用
Organocatalytic Dakin Oxidation by Nucleophilic Flavin Catalysts.Org. Lett. 2012, 14, 11, 2806-2809.
相关反应
Baeyer-Villiger Oxidation
产品列表
品名 | CAS | 货号 |
4-Hydroxybenzaldehyde, 99%, for
synthesis | ||
4'-羟基苯乙酮 | ||
水杨醛 | 危化品 | |
氢氧化钠 | 危化品 |
相关化合物
酮