巴顿脱酸指的是：羧酸首先转化为硫代羟肟酸酯（即巴顿酯），然后其在自由基引发剂和合适的氢供体存在下加热反应生成脱羧产物。此反应是一种自由基反应。其以开发者英国化学家和诺贝尔奖获得者德里克·巴顿爵士(1918-1998) 的名字命名。试剂: 1-羟基吡啶-2(1H)-硫酮，DCC, DMAP, AIBN, PhH
反应物: 羧酸
产物: 脱羧产物
反应类型: 自由基反应
反应的第一步也可将羧酸转化为酰氯，提高反应的活性；
在有机合成中，可以利用羧基在目标位置导入新基团后用Barton自由基反应脱去羧基；
锡烷具有神经毒性，在反应中需注意防护；
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Barton, D. H. R.; Crich, D.J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983,
939-941.
Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B.Tetrahedron
Letters.,1983, 24 (25), 4979-4982
Nickel-Catalyzed Barton Decarboxylation and Giese
Reactions: A Practical Take on Classic Transforms.Angewandte Chemie. 2017, 56 (1),
260-265.
Chloroform as a Hydrogen Atom Donor in Barton Reductive Decarboxylation
Reactions.J. Org. Chem. 2013, 78, 13,
6677–6687.
Kochi Reaction
Krapcho Decarboxylation
品名 | CAS | 货号 |
2-Mercaptopyridine N-oxide
sodium salt, 98%
2-巯基吡啶 N-氧化物钠盐 | | |
N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide,
99%
N,N'-二环己基碳二亚胺 | | |
4-Dimethylaminopyridine,
99%, for synthesis
4-二甲氨基吡啶 | | |
2,2'-Azoisobutyronitrile,
99%, for synthesis
偶氮二异丁腈 | | |
Dichloromethane, 99.9%,
SuperDry, stabilized with amylene, water≤30 ppm, J&KSeal
二氯甲烷 | | |
Benzene, 99.8%, SuperDry,
water≤50 ppm, J&Kseal
苯 | | |
羧酸
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