Dutt–Wormall叠氮化反应

学术   2025-01-26 08:03   上海  

芳胺重氮化后,接着再和磺酰胺(如TsNH2,MsNH2)反应,水解得到芳基叠氮的反应。此反应最早由Dutt, Whitehead和Wormall在1921年报道。芳基重氮盐和磺酰胺反应先得到磺酰基芳基叠氮,水解后得到产物。类似的叠氮化合物也可以通过重氮盐和氨,肼和羟胺反应制得。


反应机理



反应实例

Phenylazide (4). 1 (4.6 g, 50 mmol) in 25 mL H2O and 35% HCl (15 mL) was diazotized with aq NaNO2 (3.5 g, 55 mmol). After diazotization (starch-iodine paper), p-toluenesulfonamide 3 (8.5 g, 50 mmol) in water (175 mL) and NaOH (6 g, 150 mmol) were added. After 10–15 min, filtration afforded 8 g of 4 (85%), mp 85 C.

【Dutt PK, Wormall A, J Chem Soc, 1921, 119, 2088】



相关文献

1 Dutt PK, Wormall A J Chem Soc 1921 119 2088

2 Dutt PK J Chem Soc 1924 125 1463

3 Bretschnelder H Monatsh 1950 81 970

4 Hassner A Angew Chem Int 1986 25 478

5 Bols M J Org Chem 2003 68 9453

6 Zimmermann V Angew Chem Int 2005 44 5188



参考资料

一、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 134。

二、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents,946-948.

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