浙江大学丁寒锋&宣军团队：柠檬苦素的全合成

学术 2025-01-18 08:03 上海

柠檬苦素类化合物是一大类天然产物，主要存在于楝科、芸香科和苦木科植物中，具有多种碳骨架和氧化模式。这些分子分为三大类：环完整、环开和重排柠檬苦素类化合物，后两类化合物由 4,4,8-三甲基-17-呋喃类固醇前体通过一系列氧化环断裂和骨架重排而得。除了复杂的结构外，柠檬苦素类化合物还因其有趣的生物学特性而闻名，包括抗癌、抗炎、抗疟和抗菌活性。

近日，浙江大学丁寒锋&宣军团队在JACS发表了两种 phragmalin（moluccensins G 和 H）和两种 khayanolide 型（krishnolide F 和 khayseneganin F）柠檬苦素的非对称和发散全合成，其中采用 torquo 选择性中断 Nazarov 环化作为关键步骤。结合 Liebeskind-Srogl 偶联、苯甲因缩合和双向 acyloin 重排，该策略将简化 phragmalin 和 khayanolide 型柠檬苦素的合成设计并促进其模块化合成。此外，所述方法还为这两个不同骨架之间的生物合成关系提供了更多见解。

文献来源：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c16265

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