Hilbert-Johnson反应

学术 2025-01-19 08:02 上海

酰基保护的糖基卤代物和2,4-二烷氧基嘧啶进行糖苷化反应制备嘧啶核苷的反应。此反应最早由Johnson和Hilbert在1929年报道【Science, 1929, 69, 579】。以此反应扩展的Vorbruggen糖苷化反应(Silyl-Hilbert-Johnson反应)应用范围更加广泛，Vorbruggen等人利用Lewis酸 (SnCl4, TMSOTf, etc.)催化乙酸糖酯和2,4-二（三甲基硅氧基)嘧啶进行N-糖苷化反应。此反应具有很高的区域选择性和立体选择性，不管是α-糖基卤代物还是β-羰基卤代物，反应后产物主要是β-核苷。乙酰基保护的糖基卤代烷比苯甲酰基保护的底物产物更高。

反应机理

反应实例

【Eur. J. Org. Chem., 2003, 4023】

【J. Med. Chem., 1999, 42, 3378】

参考资料

Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，1408-1414.

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