化学名称:N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯基]-3-[环丙基甲基-(4-氟苯甲酰基)氨基]-2-氟苯甲酰胺
分子式:C28H17BrF12N2O2
相对分子质量:721.332
CAS登录号:2375110-88-4
结构式:
三维结构式:
理化性质:原药为黄色固体;熔点:141.6-143.7;密度:1.6±0.1 g/cm3 ;沸点:516.9±50.0 °C at760mmHg;折射率:1.544;闪光点:266.4±30.1 °C
环丙氟虫胺属于γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道变构调节剂,通过变构阻断激活的γ-氨基丁酸氯离子通道,使害虫过度兴奋和痉挛最终导致死亡。
环丙氟虫胺虽具有双酰胺结构,但确非为传统的鱼尼丁受体调节剂,其与溴虫氟苯双酰胺的IRAC分类归类为第30组,和目前最热的异恶唑啉类杀虫剂(异噁唑虫酰胺、氟噁唑酰胺、噁唑氟虫胺)为一组。
环丙氟虫胺具有优异的胃毒、触杀和内吸活性。
路线中,原料4‑(全氟丙烷‑2‑基)‑2‑(三氟甲基)苯胺(即十氟苯胺)和2‑溴‑4‑ (全氟丙烷‑2‑基)‑6‑(三氟甲基)苯胺(即溴代十氟苯胺)可参照专利EP2319830A1中公开的方法制备得到。
路线二:参照溴虫氟苯双酰胺的合成路线,以2-氟-3-硝基苯甲酸(可由邻氟硝基苯制得)为起始原料,与二氯亚砜发生亲核取代反应生成2-氟-3-硝基苯甲酰氯,然后与2-溴-4-(全氟丙-2-基)-2-(三氟甲基)苯胺(溴代十氟苯胺)反应,在环丙基甲醛和对氟苯甲酰氯(又名4-氟苯甲酰氯,也是合成杀菌剂氟马啉的中间体)的参与下,经5步生成目标产物环丙氟虫胺,合成路线如下:
路线三:在路线二的基础上,2-氟-3-硝基苯甲酰氯选择与4-(全氟丙烷-2-基 )-2-(三氟甲基 ) 苯胺(十氟苯胺)发生缩合反应,经溴化等3步反应生成目标化合物环丙氟虫胺。合成路线如下:
环丙氟虫胺虽然也具有双酰胺结构,但与溴虫氟苯双酰胺一样,都不属于鱼尼丁受体调节剂,其化学结构新颖,作用机制独特,与目前传统的双酰胺类杀虫剂不存在交互抗性,是优秀的双酰胺抗性管理工具。与现有鳞翅目害虫药剂相比,环丙氟虫胺杀虫谱更广,活性更高,极低剂量下就表现出良好的活性,且杀虫速度快,渗透性好,持效期长,对环境和非靶标生物安全。根据溴虫氟苯双酰胺的推广经验看,其抗性也起得很快,在推广时也应注意复配和轮换用药。
从合成路线看,目前现有的合成路线在细节上仍有可优化和探讨的空间,成本有望进一步降低。综上所述,环丙氟虫胺符合成为终端大品的开发潜力。
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