新型异吲哚乙酮类除草剂—吲哚酮草酯

文摘   2024-08-31 20:00   山东  

吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)是巴斯夫公司于1986年研发的N-苯基酞酰亚胺类芽后触杀型除草剂,于1999年在英国布莱顿植保会议上推出,主要用于禾谷类作物苗后防除阔叶杂草如猪殃殃、宝盖草、婆婆纳、虞美人等,吲哚酮草酯具有作用速度快,应用灵活,活性受天气影响小,耐雨水冲刷,土壤半衰期短等特点,目前该化合物仅在欧洲开发应用,并未在中国应用开发,巴斯夫在包括加拿大、德国、巴西、美国、日本等多个国家申请专利,但中国并未申请相关专利。


01
产品简介
英文名称:cinidon-ethyl
中文名称:吲哚酮草酯
化学名称:(Z)-2-氯-3-[2-氯-5-(1,3-二氧亚基-4,5,6,7-四氢异吲哚-2-基)苯基]丙-2-烯酸乙酯
分子式:C19H17Cl2NO4
相对分子质量:394.249
CAS登录号:142891-20-1
结构式:
三维结构式
理化性质:原药为白色晶体;密度:1.42g/cm3  ;沸点:573.7±50.0 °C(Predicted);密度:1.42±0.1 g/cm3(Predicted);闪点:300.8ºC;储存条件:0-6°C;酸度系数(pKa):-2.16±0.20(Predicted);蒸汽压(25℃):3.62E-13mmHg;溶解性(g/l,20℃):甲醇8,丙酮213,甲苯384。水0.057(mg/l,20℃);分解半衰期:5天


02
作用机理‍‍‍‍

吲哚酮草酯属原卟啉原氧化酶抑制剂,通过抑制原卟啉原氧化酶(‌PPO)‌的活性,‌从而干扰叶绿素的生物合成过程,导致原卟啉Ⅸ的积累,‌进而在光和氧的作用下生成单态氧,‌作用于细胞膜上,‌产生细胞膜脂质过氧化,‌最终导致细胞膜结构破坏和植株死亡。

国际除草剂抗性行动委员会(HRAC)和美国杂草科学协会(WSSA)将其归类为第14组,与三氟草嗪、氟嘧硫草酯、苯嘧磺草胺等ppo类为一组。


03
应用
应用作物:大麦、小麦、黑麦等‍
杀草谱:多花黑麦草、黄鼬瓣花、猪殃殃、宝盖草、繁缕、虞美人、野芝麻、婆婆纳等‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍
可开发剂型:80%吲哚酮草酯EC
应用技术:可以用80%吲哚酮草酯EC1-4ml/亩,茎叶喷雾。为提高对某些阔叶杂草的防除效果可与激素型除草剂如2,4-滴、2甲4氯混用,也可与灭草松、唑草酮混用。


04
专利情况及合成

巴斯夫在包括加拿大、德国、希腊、日本、奥地利、巴西、西班牙、匈牙利、美国等10几个国家申请了相关专利。

专利名称:N-SUBSTITUTING 3,4,5,6-TETRAHYDROPHTHALIMIDE.
专利号:DE19863603789
申请日:1986年02月07日
专利公开日:1987年08月13日
利拥有者:BASF AG(德国/DE)
该专利于1988年07月07日届满。
其他国家申请的专利:CA19870528764、AT19870101378T、ES19870101378T、EP19870101378、JP19870024901、BR19878700552、US19900463817、GR19910400826T等。
制备方法:吲哚酮草酯的制备方法主要有两种。一种是通过吲哚和酸酐反应生成中间体,然后通过加入醇和酸进行酯化反应制得吲哚酮草酯。另一种是通过吲哚和酸氯化物反应得到中间体,然后通过酰胺形成反应制得吲哚酮草酯。 

05
前景展望

小麦田杂草特别是阔叶杂草如猪殃殃、牛繁缕、婆婆纳等对磺酰脲类和激素类除草剂的抗性越来越强,安全高效的ppo类除草剂是解决麦田抗性阔叶杂草和黑麦草的研究方向。吲哚酮草酯具有活性高、杀草谱广、持效期长、对小麦和后茬作物安全性高,耐雨水冲刷、对环境友好等特点,且目前合成路线成熟,无专利技术壁垒。是具有开发潜力的除草剂品种。


李祝明
为天地立心,为生民立命,为往圣继绝学,为万世开太平。
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