氟丙嘧草酯(Butafenacil)是先正达在除草剂氟嘧草苯酯(flupropacil)的基础上优化开发的一种非选择性脲嘧啶类除草剂,于2001年上市,主要应用于禾谷类作物田、大型果园基地、棉花地和非农业基地,用于防治禾本科杂草、一年生和多年生阔叶杂草、莎草等。目前其专利期已届满,国内只有江苏激素登记97%原药,仅出口到澳大利亚,氟丙嘧草酯在澳大利亚主要用于小麦田。
英文名称:butafenacil
应用作物:大麦、小麦、棉花、果园及非耕地等;还可作为为马铃薯、向日葵、大豆、油菜、高粱或棉花等作物催枯剂。
经中国农药信息网查询,仅江苏激素登记97%原药(仅出口到澳大利亚)
专利名称:Preparation of-3- aryl-uracilderivative useful as herbicide
路线一:以5-硝基-2-氯苯甲酸为起始原料,经酯化、还原、胺解、缩合、环合、甲基化、加氢还原、酰氯化、缩合等9步反应制得氟丙嘧草酯。该合成路线首先对活性基团羧基进行保护,经一系列反应后再用催化加氢的方法将羧基脱保护,最后与2-羟基异丁酸烯丙酯缩合生成氟丙嘧草酯。反应式如下:
路线二:也以5-硝基-2-氯苯甲酸为起始原料,经酯化、还原、异氰酸化、环合等4步反应制得目标产物氟丙嘧草酯。与路线1相比,该合成路线利用羧酸与2-羟基异丁酸烯丙酯直接进行酯化反应,省去了羧基的保护和脱保护2步反应,最后与3-甲氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯直接环合即可制得目标物氟丙嘧草酯。合成路线如下:
路线三:以5-氨基-2-氯苯甲酸为起始原料,与氯化亚砜反应制得酰氯,再与2-羟基异丁酸烯丙酯的钠盐(M-2)发生酯化反应得到5-氨基-2-氯苯甲酸(1-甲基-1-烯丙氧羰基乙)酯(M-3)。另将3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯与N,N-二甲氨基甲酰氯反应制成3-(3,3-二甲基脲基)-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯(M-4)后与M-3在酸性条件下环合得到M-5,进一步与碘甲烷发生N-甲基化得到目标物氟丙嘧草酯。该反应路线操作简便,反应条件温和适宜实验室操作。合成路线如下:
氟丙嘧草酯+2,4-滴/2甲4氯异辛酯:该组合可用于非耕地、果园、小麦田苗期,防除一年生黑麦草、罔草、萹蓄、繁缕等禾本科杂草和阔叶杂草,使用成本低,效果好。
氟丙嘧草酯+双氟磺草胺/五氟磺草胺:该组合适用于防除果园、非耕地、藤本作物田、与单剂单独使用相比明显提高了除草效果,扩大杀草谱。
氟丙嘧草酯+精喹禾灵/高盖:该组合适用于防除果园、非耕地、藤本作物田、棉花田杂草,对作物安全,同时降低了农药使用量。
氟丙嘧草酯+氯氟吡氧乙酸/三氯吡氧乙酸:该组合的防治效果比单剂有了明显提高,降低了农药的使用剂量,减少了农药对生态环境的不利影响;对杂草抗性的综合治理有着重要意义,具有巨大的经济效益和社会效益。
氟丙嘧草酯+环吡氟草酮:该组合能有效防除作物田中的日本看麦娘、菵草、千金子、野燕麦、雀麦等杂草问题,具有扩大杀草谱、减少施用量、对作物安全、能够产生增效作用并解决抗性杂草等特点。
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