吡唑萘菌胺(isopyrazam)是先正达2003年研发的吡唑酰胺类杀菌剂，从结构上看其具有吡唑环和苯并降冰片稀环的双环结构，使其具有更广谱的杀菌活性和良好的亲脂性以及优秀的传导活性。作为SDHI类杀菌剂，吡唑萘菌胺可有效防治作物对三唑类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的真菌性病害。尤其对壳针孢属（Septoria）真菌防效优异。吡唑萘菌胺的中国专利权已于2023年10月31日届满，是值得关注的优秀化合物。
英文名称：Isopyrazam
其他名称：双环氟唑菌胺、亞派占、IZM、Seguris等
化学名称：3-(氟甲基)-1-甲基-N-[1,2,3,4-四氢-9-异丙基-1,4-亚甲基-5-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺
CAS登录号：881685-58-1
分子式：C20H23F2N3O
相对分子质量：359.413
结构式：
三维结构式：
理化性质：外观：白色固体粉末；熔点：顺式130.2℃、反式144.5℃；蒸气压：顺式&反式5.7×10-8 Pa（25℃）；pH：6.1（22℃）；密度：1.332 g/cm3（19.5℃）；分配系数（正辛醇/水）：KowlogP=顺式4.1、反式4.4（25℃）。水中溶解度（mg/L，25℃）：顺式1.05，反式0.55；有机溶剂中的溶解度（g/L，25℃）：丙酮314、二氯甲烷330、乙酸乙酯179、正己烷1.17、甲醇119、辛醇44.1、甲苯77.1。稳定性：在25℃，pH 5、7、9条件下，水解稳定30 d，在50℃，pH 4、5、7条件下，水解稳定5 d。闪点：(199.9±28.7)℃。
吡唑萘菌胺属于琥珀酸脱氢酶（SDHI）抑制剂，通过病原菌线粒体呼吸电子传递链上的蛋白复合体II（即琥珀酸脱氢酶或琥珀酸-泛醌还原酶）发生作用。它过作用于蛋白复合体II影响病原菌的呼吸链电子传递系统，阻碍其能量的代谢，从而控制线粒体的代谢，抑制病原菌的生长、导致其死亡，大大降低 ATP 的能量储藏，起到杀菌作用。
吡唑萘菌胺因其独特的双环结构(吡唑环、苯并降冰片烯环)，赋予该产品广泛的杀菌谱和较好的亲脂性，可以与作物蜡质层及真菌作用位点紧密结合，实现较好的耐雨水冲刷、抗紫外光解、预防杀菌活性以及较长的持效作用；其在叶片内还可以跨层传导。
吡唑萘菌胺具有保护和治疗作用，并有明显的植物保健活性，可促进作物增产。
应用作物：小麦、水稻、花生、葡萄、蔬菜、马铃薯、香蕉、柠檬、咖啡、果树、核桃、茶树、烟草和观赏植物、草坪及其他大田作物
国内登记情况：
目前，我国登记了6个吡唑萘菌胺产品。其中包括瑞士先正达作物保护有限公司的92%吡唑萘菌胺原药、29%吡萘·嘧菌酯悬浮剂、250 g/L吡萘胺·苯甲唑悬浮剂，先正达南通作物保护有限公司的92%吡唑萘菌胺原药、29%吡萘·嘧菌酯悬浮剂，兴农药业（中国）有限公司的40%吡唑萘菌胺·戊唑醇悬浮剂。
国外登记和上市情况
英国
2013年4月1日，吡唑萘菌胺在欧盟正式登记，有效期至2023年3月31日。经查欧委会官网，目前，吡唑萘菌胺在欧盟的登记被撤销。
2017年，先正达在意大利上市了吡唑萘菌胺产品Reflect（EC），防治西瓜、南瓜、黄瓜、胡萝卜等大田作物上的白粉病和链格孢属病原菌引起的病害。Reflect采用了先正达独特的双键合（doublebinding）技术，具有耐雨水冲刷、持效期长等特点。
2020年，安道麦在西班牙上市了Embrelia（吡唑萘菌胺+苯醚甲环唑）。该产品兼具触杀性、跨层转移和内吸作用，用于防治多种病害，如苹果、梨黑星病、白粉病，桃、油桃褐腐病、白粉病等。Embrelia耐雨水冲刷能力强，是抗性管理的有效工具。
2018年6月22日，先正达澳大利亚公司的Seguris Flexi（125.0 g/L吡唑萘菌胺乳油）在澳大利亚取得登记，有效期至2022年6月30日。该产品防治杏树炭疽病、花腐病、褐腐病、鞘腐病等，苹果树黑斑病、白粉病等，梨树黑斑病等。
2010年，吡唑萘菌胺在新西兰登记和上市，用于小麦。
2013年，先正达在阿根廷上市了Reflect Xtra（嘧菌酯+吡唑萘菌胺），用于小麦。
作为中国化工收购先正达的条件之一，2017年，Amvac全资子公司Amvac Mexico从先正达获得了吡唑萘菌胺在墨西哥的分销权。
往期回顾
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