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1978年，J.L. Luche报道了使用镧系金属氯化物和硼氢化钠的混合物选择性地将α,β-不饱和酮还原为相应的烯丙醇。并且进一步研究了此反应的应用范围和一些限制，并发现使用CeCl3.7H2O/NaBH4在乙醇或甲醇中反应，α,β-不饱和酮发生1,2-还原的效果最好。使用氯化铈/硼氢化钠的混合物将α,β-不饱和酮还原为相应的烯丙醇的反应被称为Luche还原。
在此反应发现之前，使用金属氢化物还原不饱和羰基化合物，一般得到的是1,2-和1,4-还原的混合物，很少能够高产率得到1,2-还原产物，然而Luche还原在这方面有突破性的进展。通常情况下硬金属氢化物（金属-H键更偏向于离子键）氢原子主要转移到羰基上（1,2-加成），而软金属氢化物（金属或类金属-H键更偏向于共价键）一般是共轭加成。碱金属硼氢化物是比氢化铝更软的还原试剂，因此在还原共轭烯酮时更倾向于共轭还原。硼氢化物可以将氢置换为烷氧基，使之成为更硬的还原剂，而更有利于1,2-选择性还原。
反应机理
正如上面提到的NaBH4是一种软还原剂，更倾向于还原共轭烯酮的β位的双键。Luche还原中的活性物质是烷氧基硼氢化物，其与镧离子一起形成了一种硬还原剂。有实验证据证明在反应中有硼氢化镧形成。由于反应中不只形成了一种硼氢化物，因此反应机理非常复杂。镧在反应中有两个作用：1）催化烷氧基硼氢化物的形成；2）增加羰基碳的亲电子性。镧离子与溶剂的氧原子络合，进而增加溶剂的酸性直接活化共轭烯酮的羰基（NMR图谱显示镧系金属离子优先和醇络合而不是羰基）。【有机酸碱理论】
反应实例
【 J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 49-56】
【J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2404-2419】
【J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627-6628】
【Org. Lett., 2001, 3, 401.】
【J. Org. Chem. 2002, 67, 8726-8743】
【J. Org. Chem., 2004, 69, 5219】
【Synthesis, 2006, 3621-3624】
【Synlett, 2007, 2707-2710】
【Org. Lett., 2012, 14, 5134-5137】
参考资料
一、Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Luche reduction, page 268-269.
二、Organic Chemistry Portal：https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/luche-reduction.shtm
三、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，P1784.
