反应机理
此反应机理如Snowden (Org. Lett., 2006, 8, 5881)所说,形成了一个偕二氯环氧乙烷中间体。由于反应只能在质子性溶剂中进行,Snowden推测在形成环氧化物的过程中是 SN1机理,稳固的碳氯键的断裂更有利于分子内的亲核进攻。
在第二步中,环氧化物和强亲核试剂或者溶液中的羟基进行反应得到 α-取代羧酸(或酸的衍生物):
反应实例
A general, catalytic, and enantioselective synthesis of α-amino acids
E. J. Corey, J. O. Link, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1906-1908.
General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids
L. R. Cafiero, T. S. Snowden, Org. Lett., 2008, 10, 3853-3856.
Practical Approach to α- or γ-Heterosubstituted Enoic Acids
J. L. Shamshina, T. S. Snowden, Org. Lett., 2006, 8, 5881-5884.
Practical Approach to α- or γ-Heterosubstituted Enoic Acids
J. L. Shamshina, T. S. Snowden, Org. Lett., 2006, 8, 5881-5884.
reparation of One-Carbon Homologated Amides from Aldehydes or Primary Alcohols
M. K. Gupta, Z. Li, T. S. Snowden, Org. Lett., 2014, 16, 1602-1605.
编译自:organic chemistry portal
相关反应