【英文名称】 Fomic acid
【分子式】 CH₂O₂
【分子量】46.02
【CAS号】 64-18-6
【缩写和别名】蚁酸
【物理性质】mp 8.4 ℃, bp 100.8 ℃,可与水、乙醇、乙醚、甘油等混溶。
【制备和商品】 85%~95% 的甲酸水溶液在国内外试剂公司均有销售 。
【注意事项】具有较强的腐蚀性,在高温下易分解,须在低于 30 ℃ 的温度下存放。
甲酸具有其它羧酸类似的性质,甲酸可以分解为一氧化碳和水。此外甲酸还具有和醛类似的还原性质。有趣的是,甲酸是唯一能和烯烃进行加成反应的羧酸。在硫酸或氢氟酸的作用下,甲酸可以和烯烃迅速反应生成甲酸酯。
甲酸可以和伯、仲、叔醇反应得到甲酸酯。由于甲酸的酸性较强,可以自催化该反应而不需要加入其它的强酸作催化剂。
此外,甲酸还可以通过酸催化重排反应和烯烃的加成反应生成甲酸酯。
甲酸可以和大部分胺反应得到相应的甲酰胺。甲酸和邻苯二胺的反应是制备苯并咪唑的有效方法。
甲酸和甲酸铵是催化氢化中比较常用的氢源。甲酸可以将 α,β-不饱和羧酸和酯、苄基醚或胺还原成相应的醇和胺。
在钯/炭催化下,甲酸作为氢源还可以还原三键。
甲酸还可以催化 Rupe 重排。例如:在甲酸催化下,乙炔基叔醇经烯炔中间体重排为 α,β-不饱和甲基酮。
摘自:《现代有机合成试剂——还原反应试剂》,胡跃飞主编。
相关反应
酸催化下α-炔基叔醇重排生成α,β-不饱和酮的反应。此反应机理和Meyer-Schuster重排类似,但α-乙炔基叔醇则得到α,β-不饱和醛而不酮。Meyer-Schuster重排的反应条件比较温和,而Rupe重排一般是在回流状态下反应。
酮和胺在过量的甲酸作为还原剂的条件下进行还原胺化的反应。当用醛作为底物的反应为Eschweiler–Clarke还原胺化反应。
该反应是一级或二级胺通过与甲酸和甲醛反应后在氨基N上进行的N-甲基化的反应。该反应通常用于合成 N,N-二甲基烷基胺。