诱导效应和共轭效应

学术 2025-01-12 08:03 上海

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诱导效应

在有机化合物分子中，由于电负性不同的取代基（原子或原子团）的影响，使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移，使分子发生极化的效应，叫诱导效应。由极性键所表现出的诱导效应称做静态诱导效应，而在化学反应过程中由于外电场（如试剂、溶剂）的影响所产生的极化键所表现出的诱导效应称做动态诱导效应。诱导效应只改变键内电子云密度分布，而不改变键的本性。且与共轭效应相比，无极性交替现象。

如脂肪卤代烃的C-I键，由于碘原子半径大易发生极化，就是一种动态诱导效应，它键的极性（静态诱导效应）影响更加突出，因此脂肪卤代烃的C-I键比C-Br更容易断裂。

共轭效应 (conjugated effect) ，又称离域效应，是指共轭体系中由于原子间的相互影响而使体系内的π电子（或p电子）分布发生变化的一种电子效应。凡共轭体系上的取代基能降低体系的π电子云密度，则这些基团有吸电子共轭效应，用-C表示，如-COOH，-CHO，-COR；凡共轭体系上的取代基能增高共轭体系的π电子云密度，则这些基团有给电子共轭效应，用+C表示，如-NH2，-R、-OH。

本文内容转自：高等有机化学课件，谢斌教授。

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