“贾宝玉神游太虚境”醒来后被袭人发现了他的尴尬，回家借换裤子时说起梦中云雨情，便拉着袭人一试。
袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
“贾宝玉初试云雨情”代表他成人的关键。袭人也因此确立贾宝玉身边第一丫头地位，无人可以替代。
不过这件事自来也有争议，就是袭人与贾宝玉“偷试云雨情”，到底算不算“越礼”？
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从袭人的角度，她认为贾母将她给了贾宝玉，就算发生云雨情，也符合贾家少爷大了，长辈会安排几个人在房中伺候的规矩。后文贾琏的小厮兴儿对尤二姐就说起了这个事。
按照贾府的规矩，贾宝玉和身边的大丫头们发生云雨之事，是正常的范畴，并不算越礼，长辈们也只会欣慰“吾家有子新长成”，并不会干涉。
所以，日后袭人、麝月、碧痕这些与贾宝玉发生过肉体关系的丫头，王夫人并不追究，就源于无需在意。如果王夫人连贾宝玉的这点自由都要管，反而不符合规矩，也很不能体面。
不过规矩允许是有限制的，也不能说照顾贾宝玉的丫头都能随便发生关系，那样就不免乱了套。就袭人来说，是否越礼也值得商榷。皆因她严格来说不属于贾宝玉的丫头。
第三十四回，王夫人问起袭人的事，王熙凤才告诉她袭人其实一直在贾母的名下，从来不属于贾宝玉。王夫人一听才吩咐将袭人从贾母的名下划出来，由她自己出钱给袭人月例，成为王夫人自己的私人丫头，再给到贾宝玉。这样就合理合法了。
王夫人如此安排恰恰也证明了袭人之前与贾宝玉偷试云雨情有问题。皆因孙子与祖母的贴身大丫头发生关系，是对长辈的大不敬。而这是贾府规矩不允许的。
贾宝玉生日当天，林之孝家的吃了酒，就教训他要对贾母王夫人安排的丫头尊重。
“这些时我听见二爷嘴里都换了字眼，赶着这几位大姑娘·们竟叫起名字来。虽然在这屋里，到底是老太太、太太的人，还该嘴里尊重些才是。若一时半刻偶然叫一声使得，若只管叫起来，怕以后兄弟侄儿照样，便惹人笑话，说这家子的人眼里没有长辈……这才好呢，这才是读书知礼的。越自己谦越尊重，别说是三五代的陈人，现从老太太、太太屋里拨过来的，便是老太太、太太屋里拨过来的，便是老太太、太太屋里的猫儿狗儿，轻易也伤他不的。这才是受过调教的公子行事。”
既然连猫儿狗儿都伤她不得，又何况是夺了清白？是以当贾政因金钏儿的死，将贾宝玉暴打一顿时，才有个罪名叫“淫辱母婢”。
贾宝玉与袭人的云雨情，实际就有淫辱祖母婢的嫌疑。只是当时贾政不知道罢了。真要知道的话，贾宝玉怕不真得被他打死才是。
袭人在贾宝玉被打当天，为什么合计半天后去见王夫人，就是想要搏一把，避免自己步了金钏儿的后尘。万一再被贾政王夫人怪罪，贾宝玉一顿责打少不了，但她的小命可难保。
所以，“越礼不越礼”这件事，还要看有没有人追究。就像金钏儿被撵走，明显是贾宝玉的错。但王夫人非认为金钏儿不端，勾引贾宝玉不学好将其撵走，也是欲加之罪何患无辞。
金钏儿有小弊病，但错不至于撵走。比较袭人与贾宝玉偷试，真被上纲上线，也有引诱少爷之嫌疑。毕竟贾宝玉当时才只有十一岁左右，远不到认可应该安排通房丫头行房的年纪。
袭人所谓“不越礼”，更多算作自我安慰和壮胆。到底那时年纪还小。等金钏儿一死，贾宝玉被打时，她才害怕。总算王夫人用她有用，才给了她合理的身份，不再担心被追究。不然金钏儿就是前车之鉴。
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