【英文名称】Sliver(I) Carbonate on Celite
【分子量】275.75
【CA登录号】[534-16-7]
【别名】碳酸银-C盐,Fétizon氧化剂
【物理性质】黄绿色粉末,mp 210 oC (分解),d 6.077 g/cm³,不溶于水和有机溶剂,可被酸分解。
【制备和商品】商品化产品含有质量分数ca. 50 %的碳酸银。将硝酸银(I)溶于蒸馏水中后加入硅藻土,再慢慢加入碳酸钠溶液,将黄绿色沉淀过滤并用蒸馏水洗至中性后在暗处中烘干,产物能在室温、黑暗条件下储存几年而不丧失活性。
【注意事项】在干燥固体状态下可安全使用,湿气或光线对其影响不大。
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醇的氧化
乳醇氧化为内酯
糖类的氧化和降解
苯酚的氧化
烯的加成反应
参 考 文 献
1. Fetizon, M.; Henry, Y.; Moreau, N.; Moreau, G.; Golfier, M.;Prange, T. Tetrahedron, 1973, 29, 1011.
2. Geisel, M.; Grob, C. A.; Santi, W.; Tschudi, W. Helv. Chim.Acta., 1973, 56, 1046.
3. Giday, J. P.; Gallici, J. C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem., 1989,54, 1399.
4. Grieco, P. A.; Ferrino, S.; Vidari, G. J. Am. Chem. Soc., 1980,102, 7586.
5. Morgenlie, S. Acta. Chem. Scand., 1972, 26, 1709; 1973, 27,1607.
6. Anderson, R. A.; Dalgleish, D. T.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P.L. J. Chem. Res.(S), 1977, 12.
7. Anderson, R. A.; Nonhebel, D. C.; Pauson, P. L. J. Chem.Res.(S), 1977, 15.
8. Lee, Y. R.; Kim, B. S.; Kweon, H. I. Tetrahedron, 2000, 56,3867.
9. Lee, Y. R.; Kim, N. S.; Kim, B. S. Tetrahedron Lett., 1997, 38,5671.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著
相关反应
Fétizon氧化剂,以Celite为载体的碳酸银(I),该试剂是一种十分温和的氧化试剂,适用于对酸和碱都敏感的化合物的氧化,1968年由Marcel Fétizon首先发现。可以氧化伯醇和仲醇,特别是可以选择性的把半缩醛氧化成内酯,效果十分好。而该氧化反应也被称为Fétizon氧化。反应体系中的极性基团和醇的α-H附近的大位阻基团对反应活性有很大的抑制作用。反应一般在非极性溶剂中进行,反应完毕后,直接过滤就可除去氧化剂。