点击上方“蓝色”字体，关注我们哦！
Org. Lett.
《Organic Letters》（IF = 4.9）近日发表了南京林业大学刘志鹏教授、高瑚教授的最新研究成果，文章标题为“Near-Infrared Absorbing BODIPY-Xanthene Hybrids for Multiplexed Photoacoustic Imaging”。文中报道了一系列乙烯桥联的 D-π-A BODIPY 氧杂蒽杂化染料，通过合理的分子结构设计，实现了在近红外至远红外区域内吸收带的精确调控。这些染料具有优异的光声性能，通过引入水溶性基团显著提高其生物相容性，为其在生物体内的应用提供了可能。此外，体内双通道多路复用光声成像展示了该系列染料的高分辨率成像能力，使其在未来近红外生物成像应用中展现出广阔的前景。
文章重点
光声（PA）成像是一种利用光吸收材料将近红外光转化为超声信号的技术，具有无创性、无电离辐射的特点，并且能够实现人体深层组织的高分辨率成像，是体内成像和疾病诊断领域的重要工具。基于小分子的 PA 造影剂因其优异的生物相容性、低毒性和易于功能化而受到广泛关注。然而，对于分子造影剂的开发仍具有一定的局限性，比如菁染料的光不稳定性，苯并噻二唑和酞菁染料在水溶性方面的问题，以及微调氧杂蒽基染料的近红外吸收特性也具有挑战性。因此，开发具有多个修饰位点和可调光物理性质的新型近红外分子骨架具有重要意义。
图1. BX1-11的化学结构和光谱特性。
文章合成了一种乙烯桥联的 BODIPY-氧杂蒽（BX）结构，作为开发具有可调近红外吸收特性的 PA 造影剂的新型杂化分子平台。作者通过提高 π 共轭度和分子间电荷转移（ICT）效应，实现了 BX 染料在 650 至 950 nm 范围内最大吸收值（λabs）的精确调制。此外，与具有一个氧杂蒽单位的化合物 BX3 相比，具有两个共轭氧杂蒽单位的 BX7 表现出约 200 nm 的红移吸收带，其吸收光谱尾部能够扩展到 1100 nm。值得注意的是，这些染料在体内表现出优异的多重PA成像能力，使其成为未来分子 PA 成像应用中有前景的造影剂。
图2. BX3的晶体结构和BX系列染料的光谱特性和稳定性。
通过分子结构表征可以看到，化合物 BX3 的骨架是平面的，表明整个分子具有高度的共轭性。BX2,3 的 λabs 在 686 nm 和 750 nm 处，BX5,7 的 λabs 分别红移至 867 和 930 nm，这主要归因于 π 共轭体系的扩展和强供电子能力刚性共轭单元的引入。值得注意的是，所有这些化合物的荧光量子产率均低于 1.2%，表明它们具有高效的光热转换能力，进一步说明它们具有优异的 PA 性能。另外，为了评估 BX 染料优异的光稳定性，用 808 nm 激光照射 BX9-11 溶液，将其与临床批准的 ICG 进行比较。在等浓度（10 μM）下连续照射 60 分钟后，BX9-11 的吸收峰几乎保持不变，而 ICG 的吸光度降至 10%。以上这些结果表明，BX 染料具有优异的光稳定性和化学稳定性，并且具有良好的结构刚性，从而巩固了它们在生物成像应用中的潜力。
图3. 通过BX9和BX11用于脉管系统和肠道的双通道3D PA图像。
为了验证 BX9-11 的体内 PA 成像能力，作者进行了多通道 PA 成像实验。利用 BX9、11 之间的光谱分离，分别静脉和胃内给药溶解在 PBS 缓冲液中的 BX9 和 BX11，在 880 nm 激发下对肠道的 BX11 进行光声成像，在 780 nm 的激发下，利用 BX9 的 PA 信号对全身血管系统进行成像，在两个时间点分别对小鼠进行双通道多路复用 3D PA 体内成像，然后合并两个通道的图像。根据结果可以清楚地区分 ROI 中 BX9、11 的 PA 信号，表明它们对静脉血管和肠道的协同成像能力，从而剖析这两个器官的相关生理或病理事件。从上述实验结果可以得出结论，BX 染料表现出优异的 PA 成像性能，通过进一步的功能修饰，将在分子成像和治疗诊断等领域发挥重要的作用。
文章中光声成像部分的实验数据用的是 TomoWave 自主研发的 LOIS-3D 小动物全身 3D 光声成像系统。
论文信息：
Near-Infrared Absorbing BODIPY-Xanthene Hybrids for Multiplexed Photoacoustic Imaging
原文链接：
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c00842
特姆威隆重推出光声成像测试服务，点击下方图片查看详细信息呦！
特姆威光声成像产品线
特姆威简介
特姆威联系方式
特姆威（苏州）医学影像有限公司
END
扫码关注
发现更多精彩
精彩回顾
点击跳转
