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反应机理
反应操作
To a cooled (internal temperature 0 oC)solution of 17.4 g (74.4 mmol) of propionyloxazolidinone 2 in 150 mL of (anhydrous) CH2Cl2 was added 20.6 mL (81.9mmol) of di-n-butylboron triflate followed by 14.0 mL (100 mmol) of Et3N. After 10 min, the light yellow solution was cooled to -70 oC and a solution of 7.10 g (84.4 mmol)of 4-pentenal in 35 mL of (anhydrous) CH2Cl2 was added via cannula. The resultingsolution was stirred for 1.5 h at -70 oC and for 1 h at 0 oCand then quenched by addition of 80 mL of pH 7 phosphate buffer and 150 mL ofmethanol. After the solution was stirred for 10 min at 0 oC, asolution of 80 mL of 30% aqueous hydrogen peroxide in 200 mL of methanol wasadded slowly and the resulting mixture was stirred for 1 h at 0 oC and then concentrated in vacuo. The residue was extracted with one400 mL and two 50 mL portions of EtOAc, and the combined organic extracts werewashed with two 100 mL portions of 5% aqueous NaHCO3, and 200 mL ofbrine, dried over anhydrous Na2SO4, and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography(10 X 21 cm of silica gel, 30%EtOAc/hexanes) provided 21.2 g (66.9 mmol, 90%) of adduct 3 as acolorless oil。
反应实例
【J. Org. Chem. 1990, 55, 173-181】
【J. Org. Chem. 1992, 57, 4331-4333】
【Tetrahedron 2000, 56, 7411-7422】
【J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13531-13540】
【J. Org. Chem. 2004, 69, 459-467】
【J. Org. Chem. 2004, 69, 2569-2572】
【J. Org. Chem. 2008, 73, 1582-1585】
【Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6916-6918】
参考资料
1. Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Evans aldol reaction, page 162-163.
2. http://www.chem-station.com/cn/?p=1291
3. Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Evans aldol reaction，page 237-238.
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现代有机全合成界泰斗级人物，哈佛大学化学与化学生物学系名誉教授David A. Evans于2022年4 月 29 日去世，享年 81 岁。David A. Evans教授的主要工作主要集中在新型不对称有机反应的开发以及天然产物全合成。Evans发现的最著名的反应就是Evans羟醛缩合反应，此反应广泛应用于天然产物合成领域，直到今天也是不对称合成领域最为常用的一种不对称合成方法。Evans教授曾经获得过多项国际奖项，如1982 年美国化学学会 (ACS) 颁发的 ACS合成有机化学创新工作奖，1992年辉瑞公司颁发的辉瑞合成有机化学研究奖，1998年四面体奖， 1998年英国皇家化学会 (RSC) 罗伯特·罗宾逊奖，1999 年瑞士苏黎世瑞士联邦理工学院 (ETH) Prelog 奖章，合成有机化学学会 Ryoji Noyori 奖，2006年日本Ryoji Noyori奖，2000年ACS的Arthur C. Cope 奖，2010年ACS 分子设计与合成创意奖等等。除了化学反应之外，Evans教授和他的夫人Sally还共同开发并推广了目前有机化学领域不可缺少的软件----ChemDraw，这个软件是所有化学人必用的软件！
