【反应汇总】常见的氨基保护方法汇总

学术   2024-12-05 08:04   上海  

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氨、胺、铵三个字的用法常易混淆,特别是前两个字。小编在前期的文章中氨和胺混用了,非常抱歉对大家造成了困扰,下面更正一下。参考《基础有机化学》中的规定,作为取代基时称为“氨基”,如-NH2称为氨基,-NHCH3称为甲氨基; 作为一类化合物时,称为“胺”,如 CH3NH2 称为甲胺,(CH3)3N称为三甲胺; 氮原子上带正电荷时称为“铵”,如[CH3NH3]+Cl-称为甲基氯化铵。因此下方文章中的保护基应该都称为氨基的保护。本文中的很多内容非原创,仅用于学习交流之用,如涉及版权问题请联系本号删除!点击标题查看详细内容


一、Cbz
苄氧羰基(Cbz)保护氨基
N-苄氧羰基(Cbz)的去保护
常用试剂----CbzCl
甲酸铵脱苄基或Cbz后酰基化是不是有原料M+28的副产物?
【浅谈有机合成】温和脱氧Bn、氮Cbz体系--Pd(OAc)2/Et3SiH/TEA

二、Alloc
烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基

三、三氟乙酰基
三氟乙酰基保护氨基

四、苄基类
对甲氧基苄基(PMB)保护氨基
2,4-二甲氧基苄基保护氨基
苄基保护氨基
苄基保护氨基的脱保护
氯甲酸酯法N-Bn脱苄

五、Pht(邻苯二甲酰基)
邻苯二甲酰基(Pht)保护氨基
邻苯二甲酰基保护氨基的脱保护

六、苯磺酰基类
硝基苯磺酰基保护氨基
对甲苯磺酰基(Tos)氨基保护

七、Trt
三苯甲基保护氨基
三苯甲基保护的氨基的脱保护

八、Boc
叔丁氧羰基保护氨基
N-叔丁氧羰基的去保护
脱Boc时,常见的副产物有哪些?
上Boc后,反应中多余的Boc2O如何除去?
草酰氯脱Boc
【有机合成路线】胺上Boc保护到底要不要加碱?用它做溶剂,不用过柱子又不加碱
另外对于一些其他方法都无法顺利进行Boc保护的情况,可以考虑利用硝酸镧催化,与Boc2O在NEAT条件下进行保护,后面小编会专门介绍此方法。

九、Fmoc
笏甲氧羰基保护氨基
常用试剂----Fmoc-Cl

十、SEM
SEM保护氨基

十一、三甲基硅乙氧羰基(Teoc)保护氨基

十二、其他
1、乙酰胺保护氨基
2、Clauson-Kaas吡咯合成反应此反应可以作为保护氨基的方法,可以代替双Boc保护,而且更加稳定

3、另外DMFDMA可以作为伯胺的氨基保护基,消除活泼氢的影响,完美克服双Boc保护基团不稳定的问题。

4、常用试剂----苄基(氯甲基)醚
5、常用试剂----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】
6、氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)

十三、光解条件下氨基去保护方法


氨基常用保护基及其稳定性



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