【英文名称】β-Propiolactone
【分子式】 C3H4O2
【分子量】72.06
【CA登录号】[57-57-8]
【物理性质】bp 162 oC，d 1.146 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，经常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。
【制备和商品】该试剂为无色液体，国内外试剂公司有销售。由于具有较大挥发性和毒性，建议不要在实验室制备。最近报道使用环氧丙烷与CO进行的催化羰基化反应可以用来制备该试剂[1]。
【注意事项】该试剂被报道可能具有致癌毒性，而且具有较大的挥发性，所以，最好在通风橱中使用和操作。
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β-丙醇酸内酯在有机合成中主要被用作三碳合成子。根据反应条件或者反应中亲核试剂的不同，可以选择性地沿途径A 或者途径B进行反应生成两种不同类型的产物 (式1)。
β-丙醇酸内酯与金属亲核试剂 (例如：锂试剂和格氏试剂) 主要沿途径A进行，与正常的反应没有明显的差别。但多数情况下是生成混合物，合成意义逐渐被其它反应所取代。现在最常用的反应是β-丙醇酸内酯的醇解或者胺解反应，生成相应的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺 (2)[2~4]。
β-丙醇酸内酯与酚[5]、芳胺[6,7]、硫醇[8]、酮或者亚胺[9]发生的反应则选择性地沿途径B进行。在此条件下，芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸 (式3)。硫醇与β-丙醇酸内酯生成β-硫醚丙酸的反应在合成含硫糖类化合物时特别有用，反应条件之温和几乎不对其它官能团产生任何影响 (式4)。酮或者亚胺则生成环状结构化合物，如果与环酮或者环酮亚胺反应则生成具有螺环结构的产物 (式5)。
β-丙醇酸内酯与二茂钛试剂发生反应可以生成带有环外双键的烯醇环醚[10]。在金属催化剂的存在下，β-丙醇酸内酯与CO 发生羰基化反应，几乎以定量的产率生成扩环产物丁二酸酐 (式6)[11]。
参考文献
1. Lee, J. T.; Thomas, P. J.; Alper, H.J. Org. Chem., 2001, 66,5424.
2. Hollowood, C. J.; Yamanoi, S.; Ley,S. V. Org. Biomol.Chem., 2003, 1, 1664.
3. Conejo-Garcia, A.; Schofield, C. J. Bioorg.Med. Chem. Lett.,2005, 15, 4004.
4. Reid, M.; Taylor, R. J. K. TetrahedronLett., 2004, 45, 4181.
5. Meng, C. Q.; Somers, P. K.; Hoong,L. K.; Zheng, X. S.; Ye,
Z.; Worsencroft, K. J.; Simpson, J. E.;Hotema, M. R.;Weingarten, M. D.; MacDonald, M. L.; Hill, R. J. Med. Chem.,2004,47, 6420.
6. Chackal, S.; Houssin, R.; Henichart,J.-P. J. Org. Chem., 2002,67, 3502.
7. Jarvest, R. L.; Berge, J. M.; Berry,V.; Boyd, H. F.; Brown, M.J.; Elder, J. S.; Forrest, A. K.; Fosberry, A. P.;Gentry, D. R.;Hibbs, M. J.; Jaworski, D. D.; O'Hanlon, P. J.; Pope, A.J.;Rittenhouse, S.; Sheppard, R. J.; Slater-Radosti, C.; Worby, A.J. Med.Chem., 2002, 45, 1959.
8. Knapp, S.; Myers, D. S. J. Org.Chem., 2002, 67, 2995.
9. Machrouhi, F.; Namy, J.-L. Tetrahedron,1998, 54, 11111.
10. Dollinger, L. M.; Ndakala, A. J.;Hashemzadeh, M.; Wang,G.; Wang, Y.; Martinez, I.; Arcari, J. T.; Galluzzo,D.J.; Howell, A. R.; Rheingold, A. L.; Figuero, J. S. J. Org. Chem.,1999,64, 7074.
11. Getzler, Y. D. Y. L.; Kundnani, V.;Lobkovsky, E. B.;Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,6842.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
