【英文名称】1,3-Thiazolidine-2-Thione
【分子式】 C3H5NS2
【分子量】119.21
【CA登录号】[96-53-7]
【缩写和别名】2-Mercaptothiazoline
【物理性质】mp 105~107 oC, 溶于CH2Cl2和大多数极性有机溶剂。通常在CH2Cl2中使用。
【制备和商品】该试剂在国内外试剂公司均有销售。实验室可以通过氨基乙基硫酸酯与二硫化碳在碱催化下制备[1]。
【注意事项】该试剂对空气和湿气稳定。由于其衍生物显示出多种生物活性,建议在通风橱中操作和使用。
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醛,或者在其它酯基或者酰胺的存在下被NaBH4还原生成相应的醇[2]。但是这些功能已经被其它反应试剂和条件所覆盖。目前,1,3-噻唑烷-2-硫酮酰胺衍生物主要被用于氨基和羟基的选择性酰化试剂。
参 考 文 献
1. Dewey, C. S.; Bafford, R. A. J. Org. Chem., 1965, 30, 491.
2. Nagao, Y.; Kawabata, K.; Seno, K.; Fujita, E. J. Chem. Soc.,1980, 2470.
3. Wei, W.; Tomohiro, T.; Kodaka, M.; Okuno, H. J. Org. Chem.,2000, 65, 8979.
4. Liu, Z. D.; Kayyali, R.; Hider, R. C.; Poter, J. B.; Theobald, A.E. J. Med. Chem., 2002, 45, 631.
5. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114,8908.
6. Brown, G. R.; Clarke, D. S.; Faull, A. W.; Foubister, A. J.;Smithers, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 273.
7. Yamada, S. J. Org. Chem., 1992, 57, 1591.
8. Yamada, S.; Sugaki, T.; Matsuzaki, K. J. Org. Chem., 1996,61, 5932.
本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著