黔东南，不仅有多姿多彩的民族风情，还有丰厚的历史底蕴。黔东南也是贵州古城古镇最多的地区，这里不仅有镇远古城，还有隆里古城、旧州古镇、下司古镇、思州古城等。而在黔东南都柳江流域的侗族地区还有一座古城，这座古城曾经和镇远古城是平起平坐的，只是因为州府选择了凯里而衰落，这座古城就是黎平。
黎平在古代属于百越之地，自古以来被视为蛮荒之野。元朝时期，这里隶属于思州田氏土司管辖，曾设置了古州八万军民总管府。1322年，在此设置了上黎平长官司，这是黎平建制的开端。直到1413年，明朝灭思州土司，才开始在黎平改土归流。不久后，设置了黎平府，为思州八府之一。
明清时期，黎平府一直都是都柳江流域的政治、经济和文化中心。而当时黔东南北部则设置了镇远府，黎平府和镇远府并立。明清两代都在贵州大规模开采木材，而清水江、都柳江都是贵州的木材转运水上通道。而处于两大流域连接处的黎平也显得十分重要。
明清时期的黎平，经济繁荣，商贾云集，有“小南京”的美誉，有诗为证“日有千人拱手，夜亮万盏明灯”。全国各地的商人在黎平建立了会馆，可惜这些会馆大多数都在“破四旧”的时候被毁灭，现在仅剩下湖广会馆、江西会馆等。
1992年，黎平县在敖市镇玉田湾发现了一棵5000年前的阴沉木，其基径2.36米，是迄今我国乃至世界出土保存的树体最大，埋藏年代最久的杉木遗体，被列入吉尼斯世界之最。现在，黎平阴沉木就放在湖广会馆内，堪称镇馆之宝。
新中国建立后，在清水江、舞阳河、都柳江流域成立了黔东南自治州，范围很广，于是就产生了州府之争。有人主张选择镇远，有人主张选择黎平，争执不下，最终镇远和黎平都落选，州府选择到了没有任何历史底蕴的凯里，而镇远和黎平就此衰落。如今，镇远古城凭借山雄水美的景色成为了中国十大最美古城之一，而黎平古城则默默无闻了。
黎平古城的核心是黎平县城内的老街道——翘街，也可以叫做“翘街古镇”。翘街因为中间平坦，两头翘起而得名。这里保留了曾经黎平府的四合院、封火墙等古建筑，比较重要的有两湖会馆、孔庙大成殿、古城东城门、古巷道等。这里飞檐翘角，鳞次栉比，错落有致。
1934年12月，红军进入黎平，召开了黎平会议，解决了红军战略转移的重要问题，为遵义会议打下了基础。现在的翘街有黎平会议会址、黎平会议纪念馆、毛泽东住址、军委总卫生部干部休养连驻地旧址、红军教导师师部旧址、苏维埃国家银行旧址、福音堂（博古住室等）、黎平红色文化体验基地（府衙旧址）、两湖会馆、红军广场（群众大会旧址）、宋氏宗祠等红色文化遗址。
鉴于翘街的历史底蕴，国家于2011年将翘街评为中国历史文化名街。2020年，翘街成为了国家4A级景区。而翘街所在的德凤镇早在1992年就被列入首批省级历史文化名城（镇）。
黎平古城的遗址除了翘街之外，还有平街、西门街、徐家湾、易家街、福寿街、西门屯、西门冲、苗书院、黎阳书院、鼓楼坡、贡院坡。这里就说说贡院坡吧，黎平建府后设置了设立府学，培养了大量的名人，到清末黎平府有文举人184人，武举人52人，文进士22人，武进士8人。其中比较杰出的人物有龙起雷、梅友月、何腾蛟、朱万年、胡长新、吴文彩。
可惜的是原来的贡院已经被毁灭，这里只剩下一个坡。坡上后来建设了中山纪念堂和关帝庙，也因为年久而失修。2009年，这里变成了广场，建立了侗乡鼓楼，和传统一点也不搭边。
何腾蛟是著名的南明抗清将领，他曾经总督豫、楚、川、黔军务。1648年，他带领南明军发动了一次反清高潮，收复了湖南等地，功勋卓著。可惜，最终他在湘潭战败被俘，绝食而抗，最终被杀害。
何公祠
他最后写下了一首《绝命诗》：“天乎人世苦难留，眉锁湘江水不流。炼石有心嗟一木，凌云无计慰三洲。河山赤地风悲角，社稷怀人雨溢秋。尽瘁未能时已逝，年年鹃血染宗周。”何腾蛟的墓就是黎平县的城西的西佛崖。
除此，黎平还有一处古迹，就是南泉山寺，位于黎平县城南。《黎平府志》载：“南泉叠嶂丛林，明建三寺于山，游人络绎不绝，为最名胜”。1985年，南泉山寺成为了省级文物保护单位。
除了县城之外，黎平其他乡镇还有一些零星保留的古迹，例如中潮文庙、西佛崖石刻、秦溪白塔、起凤山寺、东华山寺、高近古戏台等。总之，黎平是贵州最值得游览的县城之一，这里不仅有肇兴侗寨等民族村寨，还有翘街等古城街道。这里虽然处于蛮荒之地，但是却有500多年的历史，不可忽视。
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