01
研究背景
手性苯并杂环化合物，例如二氢苯并呋喃、色满、吲哚啉、四氢喹啉等衍生物，广泛存在于许多天然产物和药物分子中，有非常重要的生理活性和应用价值。至今为止，关于这类骨架的不对称合成方法已有很多报道，例如 Wacker 反应、Ullmann 反应、Buchwald-Hartwig 偶联反应、不对称氢化反应以及过渡金属催化串联环化/偶联反应等，但大部分研究方法存在需采用贵金属作为催化剂，合成成本高等问题。丰产金属在地壳中含量高，廉价便宜，且在构建 C-C、C-N、C-O、C-S 键方面表现出良好的反应活性，近年来被广泛应用于构建各类杂环化合物，为不对称合成手性苯并杂环化合物奠定了基础。
02
研究内容
近日，南华大学蔡进辉博士、湖北工程学院李维双博士、浙江大学 Usman Muhammad 博士、湖南工程学院谢艳军副教授合作发表了综述文章，详细总结了近年来丰产金属 (Cu、Ni、Fe、Zn 等) 催化不对称合成手性苯并杂环化合物的研究进展。主要是从以下几种反应类型进行归纳总结：(1) Ullmann 反应 (2) 烯烃的氢芳基化反应 (3) 烯烃的环醚化反应 (4) 酚羟基对 α-重氮酯的插入反应 (5) 含杂原子链接的烯烃类化合物的芳基化串联反应 (6) 动力学拆分 (7) 喹啉或二氢喹啉衍生物的双官能团化反应 (8) 二氢异喹啉炔基化反应。该综述分析了这些丰产金属催化不对称合成的反应机理、合成转化以及存在的局限性，并对该领域的发展前景做出了详细的展望，旨在激发合成工作者开发新催化体系 (尤其是 Co 和 Fe) 实现新型手性苯并杂环化合物高效合成的研究兴趣，进一步扩大该研究方向在有机合成中的应用。
03
论文信息
Recent advances in asymmetric synthesis of chiral benzoheterocycles via Earth-abundant metal catalysis
Jinhui Cai, Wenting Zhang, Usman Muhammad, Weishuang Li and Yanjun Xie
Org. Chem. Front., 2024,11, 6534-6557
https://doi.org/10.1039/D4QO01686F
*文中图片皆来源上述文章
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04
通讯作者简介
蔡进辉 博士
南华大学
蔡进辉，南华大学校聘教授，硕士生导师。2020年博士毕业于武汉大学，师从刘文博教授；2020年于浙江大学化学系从事博士后研究，合作导师：史炳锋教授。随后加入南华大学化学化工学院独立开展工作，主要研究方向为：(1) 廉价金属参与的自由基化学 (2) 廉价金属参与的 [2+2+n] 环加成反应 (3) 电催化合成硒基取代杂环化合物 (4) 有机硒化学 (5) 不对称催化 (6) 光催化有机合成转化反应。主持国家自然科学基金青年项目、湖南省自然科学基金青年项目等，在 J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem. Int. Ed., ACS Catal. 等期刊上发表 SCI 论文26篇。
Usman Muhammad 博士
浙江大学
Usman Muhammad，浙江大学博士后。2017年博士毕业于西北大学，师从关正辉教授。随后于武汉大学化学与分子科学学院从事博士后研究，合作导师：刘文博教授。目前在浙江大学药学院从事博士后研究。主要研究方向为：过渡金属催化构建 C-C 和 C-N 键及其机理研究。在 J. Am. Chem. Soc.、Org. Lett.、Org. Chem. Front. 等期刊发表 SCI 论文10余篇。
李维双 博士
湖北工程学院
李维双，湖北工程学院讲师。2019年博士毕业于武汉大学，师从刘文博教授，并留组开展博士后研究。随后加入湖北工程学院化学与材料科学学院，主要研究方向为：过渡金属催化的有机合成反应和生物基改性的异相催化反应。目前已在 Chem. Sci., Org. Lett. 等期刊上发表 SCI 论文20余篇，授权发明专利多项。
谢艳军 副教授
湖南工程学院
谢艳军，副教授，硕士研究生导师。博士毕业于湘潭大学，师从邓国军教授，主要从事环境友好的“C-C”和“C-杂”键生成反应研究，包括温和条件下环己酮或甲基酮类化合物 α 位 C(sp3)-H 键功能化及其转化反应以及可见光催化有机合成反应等。目前在 Green Chem., Org. Lett., Org. Chem. Front. 等期刊发表 SCI 论文10余篇。获2023年湖南省化学化工学会第十九届青年化学化工奖及2019年度湖南省优秀博士学位论文等荣誉。
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