SN1
定义:只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应
你们觉得我课讲太烂了,想把我撕碎,面对来势汹汹的同学们,我放下手中本打算拿来反抗的刀,举双手投降
即
这一步只有我自己参与,并没有你们参与,所以叫“只有一种分子参与”
放下刀是一个艰难的决定,因为这意味着我马上要被你们撕碎。
做出艰难的决定一定需要时间,所以这一步慢,是“决定反应速率关键步骤”
(从稳定的中性化合物转变为带电的碳正离子有一定困难,故慢)
放下刀之后,你们马上会围攻过来把我撕碎,很快,很快,很快
即
所以第一步慢,第二步快,第一步异裂属于决速步
当然,这种情况下,你们既可以从我左侧撕我,也可以从我右侧撕我,两边没啥区别
即
50%构型保持、50%构型翻转
SN2
定义:有两种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应
你们觉得我课讲太烂了,想拿刀砍我,但奈何我手上也拿着刀,没办法正面硬刚,于是你们打算迂回出击,从身后砍
即
我面向右边,你趁我不注意,用刀砍了我的身后
此时我右侧一把刀(自己手上拿着的),左侧一把刀(你砍的)
即
你我共同参与形成了这个过渡态,即“有两种分子参与”
特征:构型翻转
碳溴键指原先手上拿的刀,碳氧键指身后你砍的刀
碳溴键断裂(手上的刀掉了),碳氧键生成(你的刀永远留在了我的身后)
总结:SN1和SN2的区别
1 亲核试剂活性不同
SN1只是用手撕
即
SN1一般在质子环境,靠亲核试剂的孤对电子进攻,亲核试剂亲核性较弱
SN2是直接拿刀砍
即
SN2亲核试剂一般亲核性较强(亲核试剂带负电荷或属于高可极化性原子)
2 亲电试剂接受进攻方式不同
SN1属于放下武器,直接举双手投降,随你们打
放下武器指离去基团主动离去
SN2属于负隅顽抗,进而惨遭身后暗算
3 产物构型不同
SN1举双手投降后,两侧均可被撕
所以一半构型保持,一般翻转
SN2属于身后暗算
所以刀子一定是插在身后(构型翻转)
只要你足够欠打,就一定会被人用各种方式打(甚至砍)
(只要亲电试剂足够亲电,就一定会被亲核试剂以各种方式进攻)