α-重氮酮重排得到烯酮的反应。烯酮是非常重要的有机中间体。可以和水反应制备羧酸，和醇反应制备酯，和胺反应制备酰胺，发生Staudinger烯酮环加成合成各种四元环化合物（可以和烯烃，醛酮和亚胺进行 [2 + 2] 环加成得到环丁酮，β -内酯和β -内酰胺）。
反应机理
可能的有两种机理，一种是先裂解生卡宾，再重排：
另一种是整个过程协同进行：
反应实例
Johann Ludwig Wolff (1857-1919)，1882年在斯特拉斯堡大学的Fittig处获得博士学位，并在那里出任讲师。1891年进入耶拿大学任教，在那里他和Knorr合作了27年。
参考文献
1. Wolff, L. Ann. 1912, 394, 23-108.
2. Zeller, K.-P.; Meier, H.; Müller, E. Tetrahedron 1972, 28, 5831-5838.
3. Kappe, C.; Fäber, G.; Wentrup, C.; Kappe, T. Ber. 1993, 126, 2357-2360.
4. Taber, D. F.; Kong, S.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 7953-7956.
5. Yang, H.; Foster, K.; Stephenson, C. R. J.; Brown, W.; Roberts, E. Org. Lett. 2000, 2, 2177-2179.
6. Kirmse, W. “100 years of the Wolff Rearrangement” Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193-2256. (Review).
7. Julian, R. R.; May, J. A.; Stoltz, B. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4478-4486.
8. Zeller, K.-P.; Blocher, A.; Haiss, P. Mini-Reviews Org. Chem. 2004, 1, 291-308. (Review).
9. Davies, J. R.; Kane, P. D.; Moody, C. J.; Slawin, A. M. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 5840-5851.
10. Kumar, R. R.; Balasubramanian, M. Wolff Rearrangement. In Name Reactions for Homologations-Part II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 257-273. (Review).
11. Somai Magar, K. B.; Lee, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 4288-4291.
编译自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Wolff rearrangement，page 642-643.
