1500吨/年呋虫胺项目进入试生产!更多农药产品新建、登记及市场动向......

企业   2024-12-29 07:01   江苏  

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编者按:如果企业是一棵大树,那么产品就是企业的根和生命之源,企业之间的竞争归根结底还是产品的竞争。因此,如何更好地捕获、掌握并进行深入分析研究各种有价值的产品信息,如何研发、生产、登记和推广应用好一个产品,这些对企业都至关重要。我们将在每周日汇总推出行业和企业热点和重点产品有关新建、登记、市场和应用的最新动态,以供企业决策和经营。









海利尔子公司1500吨/年呋虫胺项目进入试生产

2024年12月25日,海利尔公告称,公司所属全资子公司青岛恒宁生物科技有限公司1500吨/年呋虫胺项目及配套设施已完成工程主体建设及设备安装、调试工作,近日试生产方案经专家评审通过并经相关主管部门备案后,符合试生产条件,将正式进入试生产阶段。

公告显示,本次符合试生产条件的项目包括:1500 吨/年呋虫胺。


呋虫胺是第三代烟碱类杀虫剂,具有触杀、胃毒、速效高、持效期长、杀虫谱广等特点,并在很低的剂量即显示很高的杀虫活性。主要用于防治小麦、水稻、棉花、蔬菜等多种作物上的蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、粉虱及其抗性品系,同时对鞘翅目、双翅目和鳞翅目和同翅目害虫有高效,并对蜚蠊(蟑螂)、跳蚤、白蚁等卫生害虫有高效。

山东美罗福拟新建三唑酮、戊唑醇和噻呋酰胺等年产9340吨农药项目

近日,山东美罗福农业科技股份有限公司多品种绿色高效低毒农药及中间体研发、产业化项目在相关网站环评第一次公示。


建设单位山东美罗福农业科技股份有限公司拟在山东省滨州市沾化经济开发区化工产业园国昌精细化工片区新建该农药原药及中间体项目,目前该项目已取得审批部门的备案意见,项目代码为2412-371603-04-01-355035。


山东美罗福农业科技股份有限公司多品种绿色高效低毒农药及中间体研发、产业化项目,占地114亩,总建筑面积68400平方米,主要建设办公楼、三唑酮生产车间、烯唑醇(烯效唑)生产车间、戊唑醇生产车间、氯唑酮生产车间、甲类仓库、液氯仓库、罐区、原料仓库、成品仓库、包材仓库、干燥车间、嘧菌酯生产车间、丙溴磷生产车间、噻菌灵生产车间、噻呋酰胺生产车间、氟酰脲生产车间,乳油制剂车间、水剂车间(水乳剂、微乳剂)、悬浮剂车间(干悬浮剂、可分散油悬浮剂、悬浮种衣剂)、可湿性粉剂车间(粉剂、可溶性粉剂)、颗粒剂车间(水分散颗粒剂)等,新上农药原药生产线10条,新上农药制剂生产线12条,新上各类反应釜、结晶釜、离心机、储罐、抽滤槽、计量罐等设备606台套,采用先进农药生产工艺,建成后年产三唑酮1500t/a、烯唑醇300t/a、烯效唑50t/a、戊唑醇1000t/a、氯唑酮4000t/a、嘧菌酯720t/a、丙溴磷500t/a、噻呋酰胺700t/a、噻菌灵500t/a、氟酰脲70t/a、农药制剂5000t/a。

 

年产2000年噻唑膦及1500吨溴虫腈农药原药项目拟扩建

近日,河北泽润化工有限公司年产3500吨原料药项目环评公示。建设单位河北泽润化工有限公拟投资3260万元建设年产3500吨原料药项目,项目已在河北晋州经济开发区审批局进行备案(晋开审投资 20240930047),项目代码:2409-130183-89-01-312434。


拟建项目概况

项目名称:河北泽润化工有限公司年产3500吨原料药项目

建设单位:河北泽润化工有限公司

项目性质:扩建

建设地点:河北省石家庄市晋州市经济开发区马于园经二街与园中路交叉口西行500米路南

项目投资:总投资3260万元,其中项目资金为800万元,环保投资约为 260 万元


拟建项目产品方案

拟建项目溴虫腈及噻唑膦生产依托厂区内同步工程生产车间3、生产车间2进行生产,建设4条溴虫腈产品生产线,年产1500吨溴虫腈产品。建设2条噻唑膦生产线,年产2000年噻唑膦产品。

扬农子公司拟建100吨/年氟螨双醚,并同步技改4000吨/年苯醚甲环唑生产线

近日,江苏优嘉植物保护有限公司年产4000吨苯醚甲环唑、100吨氟螨双醚及副产1860吨氯化钠、1750吨氯化钾、5940吨絮凝剂技改项目受理公示。


为实现产品从仿制向创制的升级转型,优化现有产品工艺,提高生产效率,优嘉植保拟投资2906.37万元,在现有厂区内实施年产4000吨苯醚甲环唑、100吨氟螨双醚及副产1860吨氯化钠、1750吨氯化钾、5940吨絮凝剂技改项目。南通市工业和信息化局于2024年9月23日出具了该项目的备案意见(通工信备案【2024】6号)。


据环评报告,优嘉植保现有2条苯醚甲环唑生产线,生产能力分别为1000吨/年及3000吨/年,此次将升级改造3000吨级生产线,不增加主反应设备,改变部分工艺操作条件提高生产效率,提升生产能力,单线生产能力由3000吨/年提高至4000吨/年。另外原1000吨级苯醚甲环唑生产线停产,利用其部分生产设备生产100吨氟螨双醚,建设项目实施后全厂苯醚甲环产能维持4000吨/年,新增氟螨双醚产能100吨/年。

新型噻吩酰胺类杀菌剂——异丙噻菌胺

异丙噻菌胺(Isofetamid)是日本石原产业株式会社2005年开发的新型噻吩酰胺类杀菌剂,异丙噻菌胺被认为属于第三代琥珀酸脱氢酶抑制剂,与苯并咪唑类、三唑类和甲氧基丙烯酸酯类有着不同的作用机制且与常见的杀菌剂无交互抗性。具有优异的保护和治疗作用,以及持效活性和耐雨水冲刷活性。能有效控制由子囊菌纲和半知菌纲引起的植物真菌性病害,如灰霉病、白粉病、菌核病等。其中国专利期将于2025年8月9日届满。

01
产品简介
英文名称:isofetamid
中文名称:异丙噻菌胺
分子式:C20H25NO3S
相对分子质量:359.482
CAS登录号:875915-78-9
化学名称:3-甲基-N-[2-甲基-1-(2-甲基-4-丙-2-基氧基苯基)-1-氧亚基丙-2-基]噻吩-2-甲酰胺
结构式:
三维结构式:
理化性质:外观:白色至浅棕色固体;熔点:103.5;沸点:176℃,沸腾前分解;蒸气压(25℃):4.2×10-4mPa;正辛醇-水分配系数KowlgP=2.5(pH 7,20℃);密度:1.23 g/mL。水中溶解度:5.33 mg/L;溶剂中溶解度(20℃,g/L):正庚烷1、二甲苯71.4、丙酮250、乙酸乙酯250。稳定性:在水中稳定,降解半衰期大于1年(pH 4、7、9,50℃);水中光解半衰期1.61~2.00 d(缓冲液,pH 7.0,25℃)1.38~1.43 d(纯水,pH 7.0,25℃)。
02
作用机理
异丙噻菌胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂,作用于病原菌线粒体电子传递系统复合体Ⅱ的琥珀酸脱氢酶,通过完全或部分占据底物泛醌的位点,抑制电子从琥珀酸到泛醌的传递,阻断病原菌的能量代谢,从而抑制病原菌的生长,最终致病菌死亡

异丙噻菌胺可以有效抑制灰霉病菌菌丝上的吸器的形成和生长、次生菌丝的生长和分生孢子的形成。它不是甾醇、磷脂、甲壳素和蛋白质合成抑制剂,不影响线粒体呼吸和细胞膜的功能。异丙噻菌胺对病原菌的孢子发芽和菌丝伸长的影响也与其它现有药剂的形态不同。
03
应用
应用作物:果树、蔬菜、瓜类作物、葫芦科作物、茄科作物、葡萄、油菜、莴苣、浆果、草坪等
防治病害:防治由核盘菌、葡萄孢菌、链核盘菌等病原菌引起的病害,如灰霉病、菌核病、白粉病、炭疽病、苹果黑星病、草坪币斑病等。但对担子菌纲和卵菌纲病害防效一般。‍‍‍‍‍‍‍
常见剂型:400g/l SC
使用方法:防治番茄灰霉病、草莓灰霉病、黄瓜灰霉病和黄瓜白粉病,用药量50~83毫升制剂/亩,喷雾。

04
登记情况
国内登记情况:
异丙噻菌胺目前在国内仅有95%原药和400g/L悬浮剂两个登记证件,登记对象为草莓、黄瓜、番茄的灰霉病和黄瓜白粉病,据了解目前该产品在国内的销售由石原上海公司及浙江石原金牛化工有限公司负责。
国外登记情况

经查询,异丙噻菌胺已在加拿大、美国、欧盟、日本、澳大利亚、爱尔兰等国家和地区取得登记。


加拿大
2014年12月22日,石原产业株式会社子公司石原生物科学公司的98.6%异丙噻菌胺原药及其制剂产品400g/L异丙噻菌胺悬浮剂均在加拿大获批登记。


2015年4月24日,石原生物科学公司的Kabuto 400 SC Fungicide(400g/L异丙噻菌胺悬浮剂)和Kenja 400SC Fungicide(400g/L异丙噻菌胺悬浮剂)在加拿大取得登记。
美国
2015年7月21日,美国环保署(EPA)批准登记石原生物科学公司的96.3%异丙噻菌胺原药、36%异丙噻菌胺SC(Isofetamid 400SC;400 g/L)、Isofetamid Turf Fungicide(36%)。

2016年,Summit Agro USA公司的Kenja 400SC(400 g/L异丙噻菌胺SC)获得美国加州的登记。

2017年4月25日,石原生物科学公司在美国登记了Isofetamid-TEB 475SC Fungicide(25.0%异丙噻菌胺+18.2%戊唑醇)

2017年8月24日,美国EPA登记了PBI-Gordon公司的EF-713 FUNGICIDE(6.10%异丙噻菌胺+15.18%戊唑醇;SC)、EF-714 FUNGICIDE(5.06%异丙噻菌胺+15.18%戊唑醇;SC)。
日本

2017年11月20日,石原产业株式会社的36%异丙噻菌胺水和剤在日本获批登记,其防治作物及对象较多,如柑橘、葡萄、黄瓜等灰霉病,葡萄、番茄、草莓、黄瓜白粉病等。
澳大利亚
2021年7月1日,石原产业株式会社的Kenja 400 SC Fungicide(400g/L异丙噻菌胺悬浮剂)在澳大利亚获批登记。

新西兰
2022年5月5日,石原产业株式会社的Kenja 400 SC Fungicide(400g/L异丙噻菌胺悬浮剂)首次在新西兰获批登记。
05
专利情况
目前,异丙噻菌胺仍在专利保护期内。2005年8月,石原产业株式会社申请了PCT、欧洲、美国、中国等国家和地区的化合物专利保护。

PCT专利:专利号:WO2006016708;申请于2005年8月10日,2025年8月9日专利保护期届满。发明名称为:Fungicidal composition containing acid amide derivative。

欧洲专利:专利号:EP1776011;申请于2005年8月10日,2025年8月9日专利保护期届满。

美国专利:专利号:US2008318779;申请于2005年8月10日,2025年8月10日专利保护期届满。

中国专利:专利号:CN100567286C;专利名称:含有酰胺衍生物的杀菌组合物;专利申请日:2005年8月10日;专利权人:石原产业株式会社。
06
合成路线
目前对与异丙噻菌胺的合成路线报道的并不多,根据查询文献WO2003/027059和WO 2006/016708可知,目前的合成工艺主要报道的是由中间体3-甲基噻吩-2-甲酰氯和α-氨基-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮经过酰胺化合成,这其中主要涉及以上两个中间体的合成。

3-甲基噻吩-2-甲酰氯的合成:
路线一:以3-甲基噻吩为起始原料制备
路线二:以3-甲基噻吩-2-甲醛为起始原料制备
α-氨基-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮的合成
路线一:以间甲基苯酚和异丁酰氯为起始原料制备
路线二:以3-异丙氧基苯腈和2-溴丙烷为起始原料制备
异丙噻菌胺的制备:
安道麦在专利CN202180103379.7,制备异丙噻菌胺的方法和中间体中也描述了涉及新型中间体、其制备方法以及生产异丙噻菌胺的方法,即一锅法生产异丙噻菌胺的方法。
07
复配推介
异丙噻菌胺+菌核净:制备的25%异丙噻菌胺·菌核净悬浮剂对于黄瓜灰霉病具有较高的防治效果;制备的21%异丙噻菌胺·菌核净悬浮剂对于油菜菌核病具有较高的防治效果。

异丙噻菌胺+代森联:两种成分组合,增加了异丙噻菌胺的啥菌谱,同时增强了代森联对白粉病的、叶斑病的防效,增效作用明显。

异丙噻菌胺+嘧霉胺/嘧菌环胺/腐霉利/异菌脲/啶酰菌胺:该几个组合为植物防治灰霉病的增强型组合,几个成分对植物灰霉病都有较好的防效,互为竞争,同时组合增强防效的同时可减缓抗性的产生。

异丙噻菌胺+灭菌丹/克菌丹:该组合有显著的增效作用,对作物安全性好,对作物灰霉病、菌核病、黑星病和轮纹病有显著的防治效果。
08
前景展望
近几年无论是在国际市场还是国内市场,SDHI抑制剂类杀菌剂是不断的发展,目前已经成长为最主要的杀菌剂品类,全球各大农化巨头都在研发新型的SDHI类杀菌剂,异丙吡噻菌胺作为新型SDHI类杀菌剂,相对于其主要竞争对手同为SDHI的啶酰菌胺具有后发优势,国内市场主要针对靶标为灰霉病,国外针对开发靶标为菌核病,随着异丙噻菌胺的推广及应用技术的深度摸索,专利期后原药产能的国产化以及登记证件的放开,预计未来异丙噻菌胺在植物病害防治中将担当重要角色,同时在开发推广的过程中也应注意混配及轮换用药,有效进行抗性管理。
来源:李祝明
内容来源:李祝明、原料药情报局等,农药市场信息综合整理
本期编辑:程贝贝
本期审核:顾倩倩
本期监制:顾旭东

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