总投资近7亿,拟建年产2万吨精草铵膦、1000吨乙虫腈等产品项目!更多农药产品新建、登记及市场动向......

企业   2025-01-05 07:03   江苏  

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编者按:如果企业是一棵大树,那么产品就是企业的根和生命之源,企业之间的竞争归根结底还是产品的竞争。因此,如何更好地捕获、掌握并进行深入分析研究各种有价值的产品信息,如何研发、生产、登记和推广应用好一个产品,这些对企业都至关重要。我们将在每周日汇总推出行业和企业热点和重点产品有关新建、登记、市场和应用的最新动态,以供企业决策和经营。









总投资近7亿,长青湖北拟建年产2万吨精草铵膦、1000吨乙虫腈等产品项目

近日,江苏长青农化股份有限公司(简称″长青股份″)全资子公司长青(湖北)生物科技有限公司的两个农药建设项目在相关网站环境影响评价第一次公示。项目概况如下:

项目一:

项目名称:年产2万吨精草铵膦原药、2万吨L-高丝氨酸建设项目

建设单位:长青(湖北)生物科技有限公司

建设地点:姚家港化工园B区

建设性质:扩建

项目投资:本项目总投资58364元

建设内容及规模:农药原药及化工产品生产线、厂房及配套设施。建设规模包括年产2万吨精草铵膦原药、2万吨L-高丝氨酸及副产品。


项目二:

项目名称:年产1000吨乙虫腈原药建设项目

建设单位:长青(湖北)生物科技有限公司

建设地点:姚家港化工园B区

建设性质:扩建

项目投资:本项目总投资为10169.3元

建设内容及规模:农药原药生产线、厂房及配套设施。建设年产1000吨乙虫腈原药及副产品。

投资4.2亿!年产贝莱斯芽孢杆菌6000吨、溴氰虫酰胺1000吨项目公示

近日,关于倍徕思(山东)生物科技有限公司贝莱斯芽孢杆菌、溴氰虫酰胺及制剂生产项目(一期)在相关网站公示。


倍徕思拟投资6.9亿元在宁阳化工产业园建设贝莱斯芽孢杆菌、溴氰虫酰胺及制剂生产项目,项目总占地面积约60667m2,主要建设生产车间及室外装置区、仓库、综合楼以及配套罐区、公用设施、环保设施和其他辅助设施等,项目建成后,年产贝莱斯芽孢杆菌6000吨、溴氰虫酰胺1000吨、农药制剂3万吨。


项目分两期进行建设,一期工程溴氰虫酰胺生产过程中中间产物K酸暂不自产,直接外购。项目一期拟投资4.2亿元,其中环保投资1000万元,项目建成后,年产贝莱斯芽孢杆菌6000吨、溴氰虫酰胺1000吨。


主要建设生产车间及室外装置区、仓库、综合楼以及配套罐区、公用设施、环保设施和其他辅助设施等,项目建成后,年产贝莱斯芽孢杆菌6000吨、溴氰虫酰胺1000吨

产品方案

溴氰虫酰胺是继氯虫酰胺之后成功开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂,具有更高效、适用作物更广泛等优点,可有效防治鳞翅目、半翅目和鞘翅目害虫。主要用于防治多种农作物和林业、畜牧业领域的害虫,如棉花、水稻、蔬菜、水果等。贝莱斯芽孢杆菌是一种微毒生物农药,主要用于防治烟草白粉病。具有抗逆性强、产酶丰富、抑菌谱广、抑菌活性高、便于生产和储存等特点,在农业生产上有促进植物生长和抵御病原微生物作用,具有广谱抗菌活性。 

投资2.15亿!雅本化学2000吨/年氯虫苯甲酰胺原药、2000吨/年丙硫菌唑原药扩建项目公示

近日,关于南通雅本化学有限公司2000吨/年氯虫苯甲酰胺原药、2000吨/年丙硫菌唑原药扩建项目在相关网站受理公示。


拟在南通雅本化学有限公司现有厂区内,新建一座生产厂房、一座罐区座循环水池、一座冷冻水池、一座动力车间和一座机柜间共计4107.95平方米购置反应釜、冷凝器、离心机、精馏塔等设备约190台/套,建设2000吨/年氯虫苯甲酰胺原药、2000吨/年丙硫菌唑原药生产装置,配套建成相关的公用工程环保、仓储等设施。

产品方案

项目建成后全厂方案

备注:现有左乙拉西坦产能为放弃一半后的产能数据


投资2.4亿!内蒙古鲲鹏新材料年产7800吨农药及农药中间体项目公示

近日,关于内蒙古鲲鹏新材料有限公司年产7800吨农药及农药中间体项目在相关网站公示。


年产7800吨农药及农药中间体项目,分两期建设。

一期建设:750吨7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)酮、2500吨2-氨基-3,N-二甲基-5-氯苯甲酰胺、500吨恶唑酰草胺及相关配套工程;


二期建设:750吨7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)酮、500吨解毒喹、3200吨2-硝基-3,N-二甲基苯甲酰胺(作为一期2500吨2-氨基-3,N-二甲基-5-氯苯甲酰胺的原料)、1800吨6-硝基-7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)酮(以一期、二期1500吨7-氟-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)酮产品作为原料的延伸产品)、2500吨3-氯-2-甲基苯胺及相关配套工程。


项目总投资为24000万元,环保投资740万元。建设期从2025年6月至2026年5月,共12个月。

新型吡啶酰胺类杀菌、杀线虫剂——氟吡菌酰胺

吡菌酰胺(fluopyram)是拜耳作物科学公司于2002年开发的新型吡啶基乙基苯甲酰胺类杀菌、杀线虫剂,2009年产品首次被媒体报道,2012年推广上市,2016年拜耳收购孟山都因反垄断审查的需要,拜耳将氟吡菌酰胺的种子处理剂Copeo和IleVO剥离给了巴斯夫,产品现由拜耳生产,拜耳、巴斯夫等多家公司参与市场开发,目前氟吡菌酰胺在全球范围内被开发用于杀线虫剂、杀菌剂、种子处理剂、农产品仓储保鲜剂等。氟吡菌酰胺自上市以来凭借独特的作用机理和出色的性能,迅速成长为最热门的SDHI类杀菌剂,氟吡菌酰胺同时也代表了SDHI类杀菌剂的最高水准,也是拜耳开发最为成功的化合物品种,随着其化合物专利的届满,国内必定会掀起一波登记热潮,目前国内农化巨头皆争相布局。
‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍‍

01‍‍
产品简介
英文名称:fluopyram
中文名称:氟吡菌酰胺
其他名称 :氟派瑞‍
化学名称:N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
分子式:C16H11ClF6N2O
相对分子质量:396.715
CAS登录号:658066-35-4
结构式:
三维结构式:
理化性质:外观为白色粉末;无明显气味;熔点:117.5℃;沸点:318~321℃(300 ~395℃范围内可能粉剂);蒸气压:1.2X10-6mPa(20°c),3.1X10-5mPa(25°c),2.9X10mPa-4(50℃);正辛醇/水分配系数: logP=3.3(pH6.5,20℃ );亨利常数: 2.98x10-5(蒸馏水)、3.17x10-5(pH4)、2.98x10-5(pH7)、3.17x10-5(pH9)(Pam3mor-1,20℃);度:1.53(20℃);溶解性:水16(蒸馏水)、15(pH4)、16(pH7)、15(pH9)(mg/L,20℃),庚烷0.66、甲苯62.2、二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲亚砜均>250(g/L,20'℃)

02
作用机理
氟吡菌酰胺属于琥珀酸脱氢酶抑制剂,通过阻碍呼吸链中琥珀酸脱氢酶的电子转移而抑制线粒体呼吸,该剂可抑制孢子萌发、芽管生长、菌丝体生长及芽孢形成,其在植物木质部中传导及转移。同时氟吡菌酰胺可以有选择地抑制线虫线粒体中的呼吸链的复合体Ⅱ。线粒体是线虫的能量工厂,其受到抑制后会导致线虫细胞中能量(ATP)耗尽,从而抑制线虫。
氟吡菌酰胺是第一个通过抑制线虫复合体Ⅱ的杀虫剂,是此类杀线虫剂的代表。
03
应用‍‍
应用作物:用于谷物、玉米、蔬菜、葡萄、梨果、核果、香蕉、马铃薯、油菜、花生、特种作物及其他大田作物等70多种作物,也可用于工业植被、园艺植物等,
防治病害:做杀菌剂,防治灰霉病、白粉病、菌核病、褐腐病等,也可以防治香蕉叶斑病、大豆猝死综合症等;做杀线虫剂,可防治特别是茄科、葫芦科根结线虫,南方根结线虫等。
应用技术:防治番茄根结线虫,0.012~0.015 g/株灌根使用。黄瓜白粉病,37.5~75 g/hm2,喷雾。
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田间试验结果表明:在药后7天和14天,氟吡菌酰胺防治香瓜白粉病的防效最高,其高、中剂量处理防效均达到93%以上,其次为黄瓜白粉病的防效,氟吡菌酰胺高、中剂量处理防效均达到90%以上,且防效显著高于3种对照药剂,试验期间对作物生长未见影响,持效期长;相对于瓜类白粉病,草莓白粉病的效果稍低,在药后7天,氟吡菌酰胺高、中剂量处理防效均达到91%以上,在药后14天,氟吡菌酰胺高剂量处理防效在91%以上,中剂量处理防效略有降低,为79%。由此可见,氟吡菌酰胺是防治黄瓜、甜瓜、草莓白粉病的一种新型良好杀菌剂,对作物安全。
可开发剂型:41.7 %悬浮剂。可与戊唑醇、肟菌酯制成混剂。Privilege是氟吡菌酰胺(41.50 %)+丙二醇(6.67 %)+聚乙烯聚丙烯共聚物(1.67 %)的混剂。可与氰咪唑硫磷、氟噻虫砜、阿维菌素等制成混剂防治根结线虫。
04
登记情况
国内登记:
目前国内登记有效期内的证件主要有25个,其中原药登记数量3个,分别是山东滨农、内蒙古莱科、和拜尔作物,单剂2个都是拜耳登记的400g/L和41.7%悬浮剂,混剂20个,分别和阿维菌素、嘧霉胺、喹啉酮、阿维菌素、吡唑醚菌酯、戊唑醇、肟菌酯、异菌脲、丙硫菌唑等复配。

05
专利情况
化合物专利中国专利,公开号为CN1319946,专利名称:新型2-吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物,该专利已于2023年8月8日到期。制备专利中国专利CN101080391,预计2025年12月19日届满。
但值得注意的是拜耳公司关于氟吡菌酰胺作为杀线虫剂的应用专利CN103281900A,氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途;专利CN107846882A,用于降低粒线虫线虫侵袭并且改善草质量的方法和组合物;专利CN109952028A,用于防治线虫的含氟吡菌酰胺的制剂。这些专利都在专利保护期内。
06
合成路线
在氟吡菌酰胺的合成过程中,同样我们可以把氟吡菌酰胺看作两部分吡啶胺片段和苯甲酸片段,其合成重点主要围绕吡啶胺片段即中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成。
线一:中国专利CN101080391B,2-吡啶基乙基羧酰胺衍生物的制备方法中描述了氟吡菌酰胺的合成路线,即以邻三氟甲基苯甲酸为起始原料,经胺化和羟甲基化得到N-羟甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺,然后与乙酰氯或乙酸酐酯化得到N-乙酰氧甲基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺,再与2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙二酸二乙酯缩合,水解脱羧得到目标产物氟吡菌酰胺,合成路线如下:
路线二:农药,2015,54(7):485-486,报道了氟吡菌酰胺的合成路线,即以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料,与氰乙酸乙酯缩合、脱羧、催化加氢得到N-[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]乙酰胺,再水解得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺,该中间体与2-(三氟甲基)苯甲酰氯发生酰胺化反应得到目标产物氟吡菌酰胺。合成路线如下:
路线三:一锅法,专利CN102276520A,2-乙基氨基吡啶衍生物的制备方法中以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料,通过与氰乙酸乙酯缩合、脱羧采用一锅法制得2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈,然后催化加氢、水解、酰胺化得到目标产物氟吡菌酰胺。路线如下:
路线四:专利CN1319946C,新型2-吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物中以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为原料,通过与氰乙酸甲酯缩合、脱羧、催化加氢得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺乙酸盐,与2-(三氟甲基)苯甲酰氯发生酰胺化反应得到产物氟吡菌酰胺。路线如下:
路线五:化学杂志2010,55(9):559-564,报道了吡啶菌酰胺关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成。由2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙二酸二乙酯与2-(氯甲基)异吲哚啉-1.3-二酮缩合、脱羧然后肼解得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺。然后与酰氯进行酰化反应,得到氟吡菌酰胺,路线如下:
路线六:河北科技大学学报,2017,38(3):263-268,报道了氟吡菌酰胺的改进合成路线,在路线二的基础上优化关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺的合成,以2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶为起始原料,经与氰基乙酸乙酯缩合反应得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氰基乙酸乙酯盐酸盐,2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]-2-氰基乙酸乙酯盐酸盐脱羧得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈,2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈还原得到[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯,[2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基]氨基甲酸叔丁酯采用氯化氢乙酸乙酯溶液脱叔丁氧羰基得到关键中间体2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙胺盐酸盐,然后和2-(三氟甲基)苯甲酰氯酰胺化得到最终产物氟吡菌酰胺。路线如下:
路线七:专利WO0111965中描述以丙二酸二乙酯作为亲核试剂与2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶经取代反应得到2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]丙二酸二乙酯C1,再与N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺缩合、脱羧然后发生肼解反应得到3-氯-5-(三氟甲基)-2-乙胺基吡啶,最后与邻三氟甲基苯甲酰氯酰胺化得到氟吡菌酰胺。路线如下:
路线八:专利CN118561746A,一种氟吡菌酰胺的合成方法,以2-(三氟甲基)苯酰氯与2-溴乙胺氢溴酸盐在碱的作用下进行酰胺化反应,得到中间体N-(2-溴乙基)-2-三氟甲基苯甲酰胺;然后将中间体N-(2-溴乙基)-2-三氟甲基苯甲酰胺与2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶用丰产金属镍做催化剂,在金属还原剂作用下发生还原偶联反应得到目标产物氟吡菌酰胺。路线如下:
路线九:专利CN115215793A,氟吡菌酰胺的合成方法,以2-乙氰基-3-氯-5-三氟甲基吡啶为原料,首先将氰基水解为羧基,之后在还原剂的作用下将羧基还原为醇,从而得到2-乙醇基-3-氯-5-三氟甲基吡啶,之后将羟基转化为氨基,最后与2-三氟甲基苯甲酸缩合得到氟吡菌酰胺,该路线避免了现有技术中的加压氢化的危险操作。路线如下:
路线十:专利CN113429338B,一种合成氟吡菌酰胺的方法中,以2-溴乙胺氢溴酸盐为起始原料,在碱性条件下发生自身亲核取代反应制得环丙胺,环丙胺再与邻三氟苯甲酰氯反应制得关键中间体环丙胺-1-基(2-(三氟甲基)苯基)甲酮;2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶经烷基锂作用后与环丙胺-1-基(2-(三氟甲基)苯基)甲酮反应制得氟吡菌酰胺。路线如下:


07
前景展望
作为首个新型桥链杂环酰胺结构的琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂,氟吡菌酰胺有别与其他同类杀菌剂与琥珀酸脱氢酶固有的结合模式,有效降低了与同类型产品产生交叉抗性的风险。作为首个既有杀菌活性又兼具杀线虫活性的SDHI类杀菌剂,氟吡菌酰胺在农业种植中有着广泛的应用前景,可用于防治多种作物上的斑点落叶病、灰霉病、叶斑病、白粉病、菌核病、早疫病等多种病害,以及多种线虫病害。氟吡菌酰胺具有优异的渗透性和内吸传导性,能迅速被植物吸收并在体内传导,具有较长的持效期,一次施药可控制较长时间内的病害和线虫发生。氟吡菌酰胺及其复配制剂产品自上市以来,市场表现优异,获得了绝佳的用户体验和市场美誉度,随着其专利的届满,国内企业纷纷布局,氟吡菌酰胺已迎来快速增长期。
来源:李祝明
内容来源:李祝明、原料药情报局等,农药市场信息综合整理
本期编辑:程贝贝
本期审核:顾倩倩
本期监制:顾旭东

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