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麻生明院士团队,最新Nat. Commun.!
学术
2024-10-02 11:50
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研究概述
末端异戊二烯单元作为最简单的支链1, 3-二烯单元,广泛存在于天然产物和生物活性分子中。
基于此,2024年9月27日,
复旦大学/
中科院上海有机化学研究所
麻生明院士、复旦大学钱辉研究员、
中科院上海有机化学研究所
张雪副研究员
在国际顶级期刊
Nature Communications
发表题为《Stereoselective rhodium-catalyzed reaction of allenes with organoboronic reagents for diversified branched 1, 3-alkadienes》的研究论文。
在此,研究人员报道了联烯与易得甲基硼酸频哪醇酯的立体选择性铑催化反应,提供了具有非常高的
E
-立体选择性的异戊二烯衍生物的直接方法。其合成潜力已通过天然产物schinitrienin的简便合成得到证明。
这种方法可以很容易地扩展到芳基和烯基硼酸试剂,得到2-芳基或-烯基取代的1, 3-二烯,这些在有机合成中也非常重要,但它们的
立体选择性
合成仍存在较大挑战。
一系列氘标记实验表明了一个独特的机理,包括可逆的
β
-
H
消除以及烯丙基铑物种的氢金属化和异构化。
图文解读
图1:甲基化构建异戊二烯单元和全合成schinitrienin
图2:联烯1与芳基或烯基硼试剂2或2’反应的底物范围
图3:氘标记实验和立体选择性的合理依据
文献信息
Wang, W., Hong, S., He, W. et al. Stereoselective rhodium-catalyzed reaction of allenes with organoboronic reagents for diversified branched 1,3-alkadienes.
Nat. Commun.
15, 8344 (
2024
). https://doi.org/10.1038/s41467-024-52209-5.
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