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Aggregate 鼓励打破学科藩篱，实现研究范式转移，在更高的结构层次上探索更复杂的系统和过程。
文章信息
通讯作者：庄泽燕（新加坡南洋理工大学），赵祖金（华南理工大学），唐本忠（香港中文大学（深圳））
作者：李建清，庄泽燕*，董晓斌，赵祖金*，唐本忠*
Keywords：
photocyclization
phosphindolium salt
polycyclic phosphonium salt
antibacterial activity
photodynamic therapy
原文链接：
https://doi.org/10.1002/agt2.705
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文章简介
含磷功能材料以其独特的性能在光电器件和生命科学中有着广泛的应用。然而，由于含膦鎓盐稠环芳香化合物的合成较复杂，对其研究相对较少。本文基于膦盐 (TPPIMe衍生物) 的光环化反应活性，提出了一种简便、高效的含膦鎓盐稠环芳香化合物 (TBPIMe衍生物) 的光化学合成方法，并通过一系列的实验和理论研究揭示了TPPIMe衍生物转化为TBPIMe衍生物后的光物理和光化学性质的变化（图1）。
图1. TBPIO和TBPIMe衍生物的光化学合成路线及TBPIMe和p-MOTBPIMe的晶体结构
值得注意的是，新型含膦鎓盐稠环芳香化合物p-MOTBPIMe比膦鎓盐p-MOTPPIMe具有更高的活性氧 (ROS) 生成能力和更强的DNA亲和力。此外，体外实验表明，在405 nm激光照射下，p-MOTPPIMe在活细胞内也能有效转化为p-MOTBPIMe，并伴有荧光信号从细胞质向细胞核迁移的现象。p-MOTBPIMe对癌细胞具有较强的杀伤效果。此外，p-MOTBPIMe不仅能够对革兰氏阳性菌和真菌进行成像，还能利用其阳离子的暗毒性和优异的ROS产生能力，实现对阳性菌和真菌的优异抗菌效果。这为新型含膦鎓盐稠环芳香化合物的开发提供了一个新的思路，p-MOTBPIMe有望成为性能优异的高效抗肿瘤、抗菌治疗试剂。
p-MOTPPIMe和p-MOTBPIMe能在30分钟内快速渗透到活细胞中 (图2)。p-MOTPPIMe在细胞内表现出绿色荧光，而p-MOTBPIMe表现出天蓝色荧光信号。对于95%乙醇预处理的具有核膜通透性的死细胞，p-MOTBPIMe主要位于细胞核内，这可能由于p-MOTBPIMe对DNA有较强结合性。p-MOTPPIMe在细胞内也能发生光环化反应，在405nm激光照射下，细胞质中的绿色荧光逐渐变为蓝色。同时，细胞核中逐渐出现荧光信号，表明部分分子从细胞质转移到细胞核中。
图2. (A) 用p-MOTPPIMe和p-MOTBPIMe分别与活细胞和95%乙醇预处理的死细胞孵育后的CLSM图像; (B) p-MOTPPIMe处理细胞后，用405 nm激光连续照射细胞的CLSM图
与对照组和p-MOTPPIMe处理组相比，经p-MOTBPIMe处理后，细胞在白光照射下能有效产生ROS (图3)。使用JC-1检测线粒体膜电位，p-MOTBPIMe产生的ROS可导致严重的线粒体损伤，使线粒体膜电位降低，ATP产生功能受损。使用细胞凋亡检测试剂盒检测进一步证明p-MOTBPIMe产生的ROS有效诱导细胞凋亡。
图3. (A) 以DCFH-DA为指示剂，在不同光照时间后，细胞内的ROS生成情况，以及 (B) 指示剂的相对荧光强度与照射时间的关系图; (C) 在暗态或白光照射下，用不同浓度的p-MOTBPIMe处理细胞内ATP浓度; (D) 使用JC-1作为指示剂对不同处理后细胞内的MMP进行检测; (G) 使用Annexin V-FITC/PI作为指示剂对不同处理后的细胞进行细胞凋亡检测
p-MOTPPIMe和p-MOTBPIMe能对金黄色葡萄球菌 (S. aureus)、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)(革兰氏阳性菌) 和白色念珠菌 (C. albicans)(真菌)进行成像，而对大肠杆菌 (E. coil)(革兰氏阴性菌) 不具有侵染性 (图4)。同时，p-MOTBPIMe对革兰氏阳性菌和真菌表现出有效的光毒性，阳离子的暗毒性进一步增强了其抗菌作用。在同等条件下，p-MOTPPIMe的抗菌效果可忽略不计。
图4. (A) MRSA、E. coil和C. albicans与p-MOTPPIMe和p-MOTBPIMe在室温下孵育30分钟后的CLSM图像; 在黑暗和光照条件下，用不同浓度 (B) p-MOTBPIMe和 (C) p-MOTPPIMe处理MRSA后的平板杀菌照片，以及对应的CFU图; 在黑暗和光照条件下，用不同浓度 (D) p-MOTBPIMe和 (E) p-MOTPPIMe处理白色念珠菌后的平板杀菌照片，以及对应的CFU图
以上研究论文以“Photochemical Synthesis of Polycyclic Phosphonium Salts as Efficient Anticancer and Antibacterial Agents”为题发表于 Aggregate 期刊，论文第一作者为华南理工大学的博士研究生李建清和新加坡南洋理工大学庄泽燕博士，通讯作者为华南理工大学的赵祖金教授，香港中文大学（深圳）唐本忠院士和新加坡南洋理工大学庄泽燕博士。
（Aggregate 2024, e705. https://doi.org/10.1002/agt2.705）
通讯作者
唐本忠，教授，1982年获华南理工大学学士学位，1985年、1988年先后获日本京都大学硕士、博士学位。曾在多伦多大学从事博士后研究、日本NEOS公司中央研究所任高级研究员。1994–2021年在香港科技大学工作。2009年、2017年、2020年先后当选中国科学院院士、亚太材料科学院院士、发展中国家科学院院士。2021年加入香港中文大学（深圳）担任理工学院院长、校长学勤讲座教授。主要从事高分子化学和先进功能材料研究。在聚集诱导发光这一化学和材料前沿领域取得了原创性成果，是AIE概念的提出者和AIE研究的引领者。已发表学术论文2,000多篇，总引用超183,000次，h因子为189。在学术会议上作了500多场邀请报告，拥有100多项授权专利。现任德国Wiley出版社发行的 Aggregate《聚集体》杂志主编以及20多家国际科学杂志顾问、编委或客座编辑等。2014年至今连续当选全球材料和化学双领域“高被引科学家”。2007年获Croucher基金会高级研究员奖，2012年获美国化学会高分子材料科学与工程分会MACRO讲座奖，2014年获伊朗国家科技部颁发的Khwarizmi国际奖，2015年获广州市荣誉市民称号，2017年获国家自然科学一等奖、何梁何利基金科学与技术进步奖，2021年获Nano Today国际科学奖，2023年获生物材料全球影响力奖。
赵祖金，理学博士，华南理工大学，教授，博导。国家高层次人才计划科技创新领军人才、国家高层次人才计划青年拔尖人才、广东省自然科学杰出青年基金获得者。英国皇家化学会会士、中国化学会首批高级成员、“全球前2%顶尖科学家”、2018-2024连续7年入选爱思维尔高被引科学家。2003年毕业于浙江大学化学系，获理学学士学位。2008年获浙江大学博士学位。2008-2010年在香港科技大学从事博士后研究，师从唐本忠院士。2013年9月进入华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室工作。已公开发表SCI学术论文400余篇，包括 Nat. Commun.、Sci. Adv.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Adv. Mater. 等高影响力杂志，论文引用19000余次，h-Index = 76。获授权中国发明专利60余项。主要研究方向包括有机光电功能材料的合成、性能及其在有机光电器件、生物诊疗中的应用研究；聚集诱导发光材料开发和机理研究等。
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2. 香港中文大学（深圳）唐本忠院士/南方医科大学南方医院张静教授和郑磊教授：Au(I)-AIEgens用于临床耐药菌的广谱高效杀伤
3. 广西师范大学沈星灿教授/蒋邦平教授/梁宏教授团队：二价阴离子驱动溶菌酶凝胶化的普适性策略及其免疫记忆抗糖尿病伤口感染复发
4. 吉林大学白雪教授/武振楠教授/李春艳教授：近红外激发金纳米团簇增强光动力疗法：原子精确尺寸效应减弱生物膜形成和细菌毒力
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