十五世纪，葡萄牙不断对外扩张势力，葡人在明朝嘉靖年间登陆澳门，后逐渐侵略澳门实行殖民管治，同年间亦在今日东帝汶潘特马卡萨附近登陆，占领帝汶岛。
帝汶岛又称“地扪”，在欧洲人到达前，本是一个位于马来群岛南端的贸易据点。帝汶岛现时分为东帝汶和西帝汶，东帝汶曾被葡萄牙人管治，作为商业据点大量生产香料并运往不同国家。
帝汶和澳门，自17世纪到20世纪之初，是葡萄牙长期于亚洲两处仅有殖民及管治地。直至1844年，葡萄牙皇室调整对亚洲殖民地的管治制度，澳门成为澳门省；又将帝汶和梭罗独立成自治的海外省，并于澳门设总督府作管理。因此，帝汶曾是澳门最遥远的一部分，更成为澳门罪犯流放地。
东帝汶爆发过多次独立战争
踏入20世纪之后，澳门和东帝汶命运大相径庭。1974年，葡萄牙康乃馨革命成功之后，开始实行放弃海外殖民地的非殖民化政策，东帝汶最初在1975年11月28日从葡萄牙独立，可惜在9天后马上被印度尼西亚入侵且占领，沦为属于印度尼西亚的东帝汶省。澳门的治权则在1999年12月20日，从葡萄牙移交给中华人民共和国。东帝汶爆发持续20多年独立战争，终于2002年5月20日宣告独立。
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