书中第三十七回，湘云没赶上探春的海棠诗社，便嚷嚷着要自己做东开一社。宝钗知道后对湘云说开诗社要请客，但湘云身上没钱，回史家要不合适，问贾母要也不合适。宝钗便提出薛家可以拿出几筐螃蟹来设宴。
湘云心中感服不已，极赞宝钗想的周到。宝钗说：“我是一片真心为你的话。你千万别多心,想着我小看了你，咱们两个就白好了。”湘云忙笑道：“好姐姐，你这样说，倒多心待我了。凭他怎么糊涂，连个好歹也不知，还成个人了？我若不把姐姐当作亲姐姐一样看，上回那些家常话烦难事也不肯尽情告诉你了。”
宝钗几句话就骗得湘云推心置腹的信任，并轻易的接受宝钗的赞助，在贾府举办螃蟹宴，几乎盛请了贾府全部的女眷参加。
因为是湘云邀请，贾母等都说道：“是她有兴头，须要扰她这雅兴。”因此，贾母带了王夫人凤姐兼请薛姨妈等都进园来。
贾母兴冲冲的到了，她看到“茶想的到，且是地方，东西都干净”，很欢喜。湘云却说“这是宝姐姐帮着我预备的。”
贾母一听便明白了，这是薛宝钗借湘云的名义办的，贾母瞬间看穿了宝钗的的手段。后面贾母也不多吃，吃到一半提前走了。临走前还回头又嘱咐湘云：
“别让你宝哥哥林姐姐多吃了。”湘云答应着，贾母又嘱咐湘云宝钗二人说：“你两个也别多吃。那东西虽好吃，不是什么好的，吃多了肚子疼。”
贾母这话可不是白说的，她暗中已在警告宝钗。估计以宝钗的心机，应该能听到贾母的言下之意。
可叹的是，湘云被宝钗利用了，还傻乎乎的在感激宝钗的帮忙呢。区区二十两银子的螃蟹宴，不仅丢了史家的脸面，也伤了贾母的自尊，湘云这个脑子却是一点没明白，真是不知所谓。
还有第二十一回，宝钗的生日宴上，大家在看戏，凤姐说唱戏的戏子像一个人，别人心里都知道但都不说破，湘云却非要大大咧咧的说出来“倒象林妹妹的模样儿”。
湘云心中不一定是不懂，她却有意唐突黛玉，因为她嫉妒黛玉得到贾母和宝玉的爱。宝玉为了维护她和黛玉，两边讨好，湘云却不领情，她不反省自己的问题，反而生气的吵着要回家。
文中写道：
晚间，湘云更衣时，便命翠缕把衣包打开收拾，都包了起来。翠缕道：“忙什么，等去的日子再包不迟。”湘云道：“明儿一早就走。在这里作什么?----看人家的鼻子眼睛，什么意思！”
宝玉好意劝她，她却说：
“我也原不如你林妹妹，别人说她，拿她取笑都使得，只我说了就有不是。我原不配说她。她是小姐主子，我是奴才丫头，得罪了她，使不得！”
看看湘云这话，贾母听到会怎么想，手心手背都是肉，黛玉是外孙女，湘云是侄孙女，贾母都疼爱。湘云却全然不顾，张口就来。
宝玉急得发誓，她还要说上一句：“这些没要紧的恶誓，散话，歪话，说给那些小性儿，行动爱恼的人，会辖治你的人听去！别叫我啐你。”
这明显说的就是黛玉了，只是黛玉何曾生她的气了？她拿黛玉比戏子，黛玉并未生气，黛玉生气的只是宝玉不理解她，而不是因为湘云的那句话。湘云倒是好，自己生起气来，还要说黛玉“小性儿，行动爱恼人”。
这些也都罢了，更蠢的是，她还受袭人的摆布，无端的生黛玉的气，又一次次去帮袭人干奴才的活。
第三十二回，湘云亲自过来给袭人送绛纹石的戒指，袭人说宝姑娘给了她了。湘云就说“我只当是林姐姐给你的，原来是宝钗姐姐给了你。我天天在家里想着，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。”
湘云为此又排挤了一番黛玉，然后袭人便开始找她帮忙了。
书中这样写道：
袭人道：“且别说顽话，正有一件事还要求你呢。”史湘云便问“什么事？”袭人道：“有一双鞋，抠了垫心子。我这两日身上不好，不得做，你可有工夫替我做做？”
......史湘云听了，便知是宝玉的鞋了，因笑道：“既这么说，我就替你做了罢。只是一件，你的我才作，别人的我可不能。”......史湘云道：“论理，你的东西也不知烦我做了多少了，今儿我倒不做了的原故，你必定也知道。”
袭人道:"倒也不知道。"史湘云冷笑道:"前儿我听见把我做的扇套子拿着和人家比,赌气又铰了。我早就听见了,你还瞒我。这会子又叫我做,我成了你们的奴才了。"
湘云虽这样说，但这活她肯定还是会接下的。她都说“你的东西也不知烦我做了多少了”。
袭人和宝钗讨论时，也提到过：
“怪道上月我烦她打十根蝴蝶结子，过了那些日子才打发人送来，还说‘打的粗，且在别处能着使罢，要匀净的，等明儿来住着再好生打罢’”。
可知袭人是经常烦湘云给她帮忙。本来湘云自己在史家的针线活都做到三更天，可是她却还要接袭人给她派的活。若是让史家的奶奶太太们知道她替别人做一点半点，她更不受用。
就说湘云傻不傻吧，她虽说是靠着叔叔婶婶过活，但她毕竟是史侯家的小姐。她却居然傻到一心听袭人的话，每每为她去做一些奴才丫头才做的活。
她也许是看在袭人曾经服侍过她的情分上才答应，并且那些物件也是用在宝玉身上，但是她这般傻乎乎的付出，谁知道？宝玉知道吗？并不知道，宝玉只会以为是袭人的手笔，要感激也只会感激袭人。湘云这是为她人做嫁衣裳，况且袭人还只是一个不安好心的丫头，值得吗？不值得。
只能说湘云有时真的太蠢，被人使得团团转还不知道。只有关系到黛玉时，她才会反应过度，胡乱吃醋，该警省的时候糊里糊涂，该相信的人她却表现得像个刺猬似的防范着！
