书中第五回，宝玉跟随贾母等人到东府赏花看戏，中午困了要休息，秦可卿便自动提出带了他去休息。因宝玉不满意其他的房间，秦可卿将宝玉带到自己的房间，宝玉在这里很快入进入梦乡。
梦中他到了太虚幻境，并在此受警幻仙子之命，与可卿成亲，经历了云雨之事。醒来后，丫头袭人帮他换衣服。
她伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片沾湿，忙问是怎么了。宝玉红涨了脸，把她的手一捻。袭人本是个聪明女子，年纪本又比宝玉大两岁，近来也渐通人事，见宝玉如此光景，心中便觉察一半了，不觉也羞的红涨了脸面。
袭人既已觉察到是怎么回事，按道理不该再提此事，以免彼此都尴尬。可是晚饭后，袭人趁众奶娘丫鬟不在旁时，却再次问及此事。
宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了。然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。
先前袭人帮宝玉系裤带时，竟然不觉伸手至大腿处，这已经是在挑逗宝玉了。后来发现了宝玉的秘密，不但不主动避开此事，反而一再问起，这是什么行为？这是赤裸裸恶引诱啊。
她年纪比宝玉大，又已渐通人事，自然知道宝玉那是怎么回事。她却直接和宝玉讨论“是那里流出来的那些脏东西”，又追问宝玉做了什么梦。
宝玉梦中遗精，说明他已进入青春期，正是对男女之情感兴趣的时候。特别是刚在梦中和可卿云雨过，此刻恨不得找人真正找人试验一番。袭人在这关头主动问起，宝玉便红着脸和袭人说了。若袭人听了不做声，或者转身走开，估计宝玉也没有胆子再进一步。
可是袭人听了以后是什么反应呢？她羞得掩面伏身而笑。这行为在宝玉看来，根本就是在主动勾引他啊。因此宝玉“遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番”。
袭人这半推半就，欲拒还迎的功夫不错，看似宝玉强要求她行云雨之事，实际她内心早已是千愿万愿的了。什么贾母将她与了宝玉，不算越礼，都是借口。贾母之事看她年纪大，办事稳妥，才将她派来照顾宝玉。贾母心中宝玉的姨娘人选可不是袭人。
关于如何拿下宝玉这件事，袭人心中估计早就谋划过，如今好不容易有机会，所以她一刻也不肯错过。
若然此次替宝玉换衣服的是晴雯，估计她根本不会发现宝玉的秘密，因为她不会将手甚至他大腿处。万一不小心知道了，肯定也是赶紧躲开，而不是主动询问宝玉。哪怕宝玉想拉住她偷试一番，晴雯绝对也是拒绝的。
而袭人就不一样了，她有野心，一心想成为宝玉的姨娘，可是她的容貌比不上晴雯，针线活也比不上晴雯，口才方面她甚至连麝月都比不上。为了出头，她只能另辟蹊径，能与宝玉发生亲密关系，就是最快的捷径。
估计袭人一直在找机会，只是宝玉还小，没有办法。这次机会终于来了，她发现宝玉的秘密后，马上使出浑身解数引诱宝玉。宝玉一个半懂不懂的少年，哪里抵抗得了。看着她掩面伏身而笑，心中一冲动，便忍不住和她偷试了一番。
自从有了这层关系，宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉也更为尽心。虽然还没真正成为宝玉的姨娘，但已成功将宝玉拿下，袭人的目标也算达成了一半。
