宝玉说过两次“你死了，我做和尚去”的话，第一次在第三十回，第二次在第三十一回。
第一次是因清虚观打醮时，张道人给宝玉提了亲，为此宝玉自己心中不痛快，黛玉心中也有个结。两人明明心意相通，却总喜欢用假话来试探对方。
这一回黛玉又提到“金玉”之说，宝玉觉得黛玉居然不明白自己的心，气得砸玉，黛玉也又气又哭，吃下的药用全部吐了出来。此事闹得贾母和王夫人都知道了，贾母急得抱怨说真是“不是冤家不聚头”。
宝黛二人忽然听了这句话，却好似参禅的一般，低头细嚼此话的滋味，不觉潸然泪下。两人一个在潇湘馆临风洒泪，一个在怡红院对月长吁，人居两地，情发一心。
第二天宝玉已把吵架的事放下，又看望黛玉去了。黛玉见了他自然又忍不住流泪，宝玉忍不住又哄一番，并说道：
“我知道妹妹不恼我。但只是我不来，叫旁人看着，倒像是咱们又拌了嘴了。等他们来劝咱们，那时，岂不咱们倒生分了？不如这会子，你要打要骂，凭着你怎着罢，可只是别不理我。”
黛玉本在生气，但听见宝玉说“别叫人知道他们拌了嘴就生分了似的”这句话，又可见得比别人原亲近，因又撑不住哭道：“你也不来用哄我。从今以后，我也不敢亲近二爷了，二爷也全当我去了。”
宝玉听了笑道：“你往哪里去呢？”黛玉道：“我回家去。”宝玉笑道：“我跟了去。”黛玉道：“我死了。”宝玉道：“你死了，我做和尚！”
这是宝玉第一次对黛玉说做和尚去。
到了下一回，即第三十一回中，元春端午赐礼，宝玉宝钗的一样。为此，宝黛钗三人心中又都各怀心事，大家都淡淡的，宝玉心情也不爽。
当宝玉回到怡红院，晴雯帮他换衣服时又不小心摔坏了扇子，宝玉忍不住说了晴雯几句。晴雯也是个火爆性子，当场就回嘴，和宝玉吵了起来。
宝玉气得说要打发她出去，袭人过来劝架，却因说话不当被晴雯讽刺，袭人也忍不住哭了起来。
此时刚好黛玉进来，黛玉说了一段很有意思的话：
林黛玉笑道：“大节下怎么好好的哭起来？难道是为争粽子吃，争恼了不成？”宝玉和袭人嗤的一笑。黛玉道：“二哥哥不告诉我，我问你就知道了。”一面说，一面拍着袭人的肩，笑道：“好嫂子，你告诉我。必定是你两个拌了嘴了。告诉妹妹，替你们和劝和劝。”
袭人推她道：“林姑娘你闹什么？我们一个丫头，姑娘只是混说。”黛玉笑道：“你说你是丫头，我只拿你当嫂子待。”......袭人笑道：“林姑娘！你不知道我的心事，除非一口气，不来死了倒也罢了。”
林黛玉笑道：“你死了，别人不知怎么样，我先就哭死了。”宝玉笑道：“你死了，我做和尚去。”袭人笑道：“你老实些罢，何苦还说这些话。”林黛玉将两个指头一伸，抿嘴笑道：“做了两个和尚了。我从今以后都记着你做和尚的遭数儿。”
黛玉叫袭人好嫂子，这个有开玩笑的成分，但也有点警告的意味。因为袭人劝架时说“原是我们的不是”，将自己和宝玉放在同一个位置。
为此晴雯讽刺她，这一幕估计黛玉也听到了，于是黛玉也内涵了她一下。袭人总是将自己当场女主人一般，黛玉便暗中提醒她不要忘记自己的身份是一个丫头。
后来袭人说“除非一口气不来死了倒也罢了”，黛玉笑说“你死了，我先就哭死了”，宝玉马上接了一句“你死了，我做和尚去”。
此处，有读者以为宝玉的话是对袭人说的，袭人也是这么认为的。因此她听了这话还有点不好意思的说：“你老实些罢，何苦还说这些话”。
袭人这话意思就是：你不是这话丫头们还有意见（比如晴雯），再说这样的话不是更惹起她们的嫉妒吗？
袭人这真的是天大的误会。这话宝玉分明是对黛玉说的，因为黛玉说袭人死了她要哭死，所以宝玉才说“你死了我做和尚去”。
其实这都不用想，袭人一个低贱的丫头值得宝玉为她如此？宝玉心中真正放不下的唯有黛玉而已。
宝玉喜欢亲近袭人，那只是身体上的接触，而且袭人像姐姐一样照顾他的生活，那可以是一种习惯，但是他对袭人从来都不是爱情。
袭人再好，也只是一个丫头，而宝玉最不缺的就是丫头，倦了腻了完全可以再换一个，哪里可能因为她而出家。袭人自作多情，真把自己当女主了，觉得宝玉没她不行。不过，她不配。
袭人后来嫁给蒋玉菡了，宝玉可有伤心得活不了？只有黛玉，才是他一生一世的执念。黛玉死了，他的心也不在了。纵然他娶了宝钗，却终不忘世外仙姝寂寞林，最后他履行了做和尚的誓言。
“你死了我做和尚去”，这也算是一语成谶了。
