1949年1月，《陈布雷回忆录》手稿本在上海影印出版，妻子在“前记”中说得很清楚：
陈布雷的报业生涯开始于辛亥年，正是山雨欲来风满楼之时，那年春天他浙高尚未毕业，路经上海，暂住《天铎报》，主笔戴天仇要回乡结婚，请他代写评论。因此缘故，当年秋天，他浙高毕业，即应《天铎报》之聘担任撰述，每天撰写两则短论，每十天写3篇社论。由于他平日看的旧小说多，评论中喜欢引用《水浒传》中的典故，很受读者喜爱。这年他只有22岁。
在革命浪潮中陈布雷的一个堂哥成为宁波军政府的财政部长，召他回故乡，但他马上即返回了上海：“我志在作记者，还是让我回沪从事新闻工作吧”。
中华民国成立，孙中山在南京就任临时大总统，发表《告友邦人士书》，稿子是英文写的，王宠惠带到上海，想在报纸上发表，一时找不到翻译，交陈布雷试译一段，他的古文典雅、准确。王认为不失原意。于是这篇《告友邦人士书》成了《天铎报》的独家新闻。《民立报》的徐血儿对于右任说：“此文乃为《天铎报》抢去先登，可惜可惜。”
年轻的陈布雷借助《天铎报》这个平台，为新生的民国鼓与呼，在《新国民不可不知》短评中他说：“今日之中国，不贵有细针密缕之法律家，而贵有雄才大略之政治家。”在《袁世凯听者》文中，他直斥“袁世凯尔，真无耻小人哉”。
1923年，《商报》评论改署名制，陈布雷开始使用“畏垒”的笔名，熟悉他的芝翁回忆，“他在编辑部里撰写时评，连续不断吸香烟、喝浓茶、吃馒头，这三件东西下了肚，他的掷地有金石声的文章也跟着完成了。有人因他直言不讳，怕惹上麻烦，而劝他不妨用曲笔，他说：‘主笔不吃官司，不是好主笔’。”
此前，蒋介石曾托邵力子给他送来签名的戎装照，表示仰慕之意，自称“弟蒋中正”。1926年冬天，蒋又托人邀请他去南昌，再次表达了盼望见面的诚意。陈布雷的南昌之行，成为他报业生涯的结束，也是他整个幕僚生涯的序曲。
1927年是陈布雷生命的分界线，从此他开始了追随蒋介石的22年，当然这22年实际上也可以分为两个阶段。
他每次进南京，中枢就有一篇重要文告发表，而政局即为之转移。
他守口如瓶，持身谦抑。他从来没有对任何人谈说过任何文告草拟的经过与政治背景，甚至从来没有透露过任何文告是他执笔。但是他每次有由杭州到南京之行，政界与新闻界人士立刻推测政局将有变动与发展。看吧！大文章就要出来了吧！
第二阶段从1934年到1948年，他历任第二侍从室主任、国民党中宣部副部长、教育部次长、总统府国策顾问、中央宣传小组召集人等一系列职务，官位并不显赫，却是蒋身边的红人，号称蒋的“文胆”，蒋深知他的谨慎、廉洁和自持，对他向来尊重，他的进言都是从善意出发，蒋也多有采纳。
1945年10月22日，他在重庆对杨玉清说：“我接近委座，愧无积极贡献；仅在消极方面，曾作善良之建议而已！”
在为蒋代笔捉刀的二十多年中，为他人作嫁衣裳的隐痛一直苦苦地折磨着陈布雷。用他自己的话说，笔在他的手中，说的却不是自己想说的话，他无一日不想着退出，终于退不出。
1931年，他在南京，“意常不乐，每思引退，重作记者，或教书自给”，所以连房子也不想租，而住在旅馆里。以后，他一次又一次地想到、提到重返新闻界，去做他的记者，当然，实际上做不到了。
陶希圣回忆，陈布雷起草的每篇文告，意思都是蒋介石的，蒋对于文告修改再修改，“至少两三次易稿，至多有十八次易稿之事”，为此布雷“竭尽了脑力和精力”，不仅要保密，还有字斟句酌的细密。
相反，那些强逼、硬编出来的文字，比如《西安半月记》，不知戳断了多少毛笔，熬断了几许青丝，文章更是干枯，不堪卒读。1937年春天，蒋要他写一本《西安半月记》，他本来随蒋住在奉化溪口，却怎么也写不下去，蒋于是让他到杭州去写。在里西湖新新旅馆包了一个房间，在这里，他常常难以下笔，心情烦躁，经常将笔头戳断，掷笔长叹。
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