东华大学Nat. Commun.：在钳形锰配合物催化借氢反应领域取得新进展

文摘 2024-08-30 18:00 内蒙古

来源 | 东华大学

近日，东华大学化学与化工学院刘为萍特聘研究员课题组在锰催化借氢反应领域再获新进展。该工作近期以《锰催化烯丙醇与砜的借氢环丙烷化》（Manganese-catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with sulfones）为题发表在国际知名期刊《自然通讯》（Nature Communications）上。

环丙烷，因其独特的结构及理化性质，在有机合成、药物化学等领域具有重要的应用价值。环丙烷的引入可以显著改变分子的立体化学性质和生物活性。目前已经发展了多种合成环丙烷的方法，如烯烃与卡宾或者其前体的环化反应，其中包括西蒙斯-史密斯反应和重氮化合物的卡宾转化反应；另外，科里-柴可夫斯基反应和库林科维奇反应也可以快速构建出环丙烷骨架。但不稳定的卡宾前体和有机金属试剂的使用可能会限制这些合成方法的应用。因此，发展一种简单易得、稳定性高的环丙烷试剂来合成环丙烷化合物具有重要的研究意义。

近年来，基于过渡金属催化的借氢反应策略已成为合成具有高附加值醇类化合物的有力工具。刘为萍研究员课题组一直致力于钳形金属锰催化借氢反应研究。在前期的工作中，该课题组利用钳形锰复合物催化借氢反应实现了醇的β-膦甲基化（J. Am. Chem. Soc., 2023, 145, 47,25545-25552），β-甲基/烷基化三组分偶联反应（Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202215882）和两分子二级醇的交叉偶联反应（Angew. Chem. Int. Ed.2023, 62, e202303433）等。近日该团队基于锰催化借氢策略，利用砜作为类卡宾前体实现了烯丙醇环丙基化反应，合成了一系列环丙基甲醇类化合物。该反应底物普适性好，反应条件温和，能以中等至优秀的收率和选择性得到一系列环丙基甲醇化合物。重要的是，该类产物中游离的羟基通过后期修饰可以很便捷地转化成酮、胺、醚、叠氮、醛、烯烃、羧酸和酰胺类化合物。机理研究表明该反应是通过锰催化脱氢、麦克尔加成、分子内环化和催化加氢的连续过程实现。

东华大学化学与化工学院2024届博士毕业生余珂为论文的第一作者，博士研究生聂勤和研究员陈前进为该论文的共同作者，特聘研究员刘为萍为论文的通讯作者，东华大学为唯一通讯单位。该研究工作得到了国家自然科学基金和中央高校基本科研业务费学科交叉重点计划的支持。

论文链接：

https://www.nature.com/articles/s41467-024-51188-x#Sec3

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