中国的名城巨镇，能把“经济重地”和“军事重地”两项属性融而为一的，并不多，但扬州就是其中之一。军事重地，是因为扬州西北部是一片“西高东低”的丘陵，安徽滁州市及其下辖的天长市，都在这片丘陵上，而扬州的南部是滚滚长江，截断了扬州和南京、苏州、杭州的陆地联系。处在丘陵和长江间的三角地带，扬州便有了“背山面江”的地理条件，是一座天然的军事重地。每个定都南京的王朝，扬州都是都城的重要屏障，同时是北伐的前进基地。每个定都北方的王朝，要横渡长江一统天下，扬州也是渡江前必须经营的南下基地。正因如此，扬州便有了“根柢淮左，遮蔽金陵，自昔为东南都会”的地位。
经济重地，是因为扬州位于江淮平原南端，境内水网密布稻米飘香，是一座天然的大粮仓。在食物匮乏的古代社会，扬州的经济基础，可以说是非常雄厚的。因为大运河联通北京和杭州，长江横贯武汉、九江、苏州，而扬州正好位于大运河和长江的交汇处。这样一来，东西南北往来不息的商品都要在扬州转运，南来北往的人物都要在扬州歇脚。扬州，就这样成为中国最重要的贸易集散地、人物流通地、信息交流场。宋元明清时期，两淮盐业崛起，占据了中国盐市的半壁江山。那些资本雄厚的盐商，为了保证盐能顺利运往指定销售区，同时为了给自己的资本找一个安身处，他们便把商号搬离产盐区，来到更适合做贸易的扬州。从经济的角度来看，古代扬州就是现代上海，现代上海其实就是古代扬州。正因扬州是富庶沃土，故而扬州一度成为“江南”的代名词，在中国文化史上留下浓墨重彩的一笔。唐朝诗人权德舆，用一首《广陵诗》道尽扬州的繁华——权德舆是劝世人到了扬州要及时行乐，千万不要假装清高，耽误大好年华，姚合则用《扬州春词》，细致描绘了扬州人享乐的过程——扬州的夜晚，又是另一番景象，王建在《夜看扬州市》里写道——王建是中晚唐诗人，出生的时候“安史之乱”已经结束，河朔三镇割据称雄，大唐气象如傍晚残阳。但扬州仍然不受影响，红袖飘香，彻夜纵酒高歌。
扬州如此繁盛，人物如此娇俏，张祜才在《纵游淮南》里说——“人生只合扬州死，禅智山光好墓田”，杜牧在《赠别二首》里留恋道——“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”经济重地的地位决定了扬州的繁盛，军事重地的地位，同样决定了扬州是兵家必争之处。但因为“南人脆弱”的历史惯性，扬州并没有自保的实力，一遇兵灾，风流便被雨打风吹去。公元前154年，汉朝的吴王刘濞联合楚、赵、胶东、胶西、淄川、济南等诸侯王起兵反叛，掀起“七国之乱”，并征伐六十以下、十四以上的男子从军，准备把汉景帝拉下来，自己做皇帝。吴王刘濞起兵的地方，就是扬州（广陵）——“吴王起兵于广陵，西涉淮。”三个月后，吴王刘濞兵败，汉军追击而来，清剿吴王余党。这就意味着，短短三月时间，扬州经历了两次兵灾。公元450年9月，北魏太武帝拓跋焘发兵南征，到了12月，魏军便绕过彭城，直扑江淮。随后，拓跋焘命中书郎鲁秀出广陵（扬州），高凉王拓跋那出山阳，永昌王拓跋仁出横江，拓跋焘则统帅主力直奔瓜步山。在这样的攻势下，南朝宋国的江淮防线一触即溃，“所过无不残破，城邑皆望风崩溃”，建康（南京）被迫戒严。虽然魏军不习水战，无法渡过长江攻灭宋国，但因为魏军出征不带军粮，走到哪里吃到哪里，所以魏军驻扎江北的时候，大量屠杀百姓，抢掠粮食和财物，以至于魏军北返以后，人烟稠密的扬州等地，成了赤地千里的人间地狱——“杀伤不可胜计。丁壮者即加斩截，婴儿贯于槊上，盘舞以为戏。所过郡县，赤地无余，春燕归，巢于林木。”公元459年，镇守广陵的宋国竟陵王刘诞起兵反叛，随即战败身死，宋孝武帝刘骏渡江北上，下令广陵城中的士民，不论年纪大小一律格杀，要将广陵屠为空城。车骑大将军沈庆之，不忍心杀太多人，便向刘骏请求：“五尺以下全之，其余男子皆死，女子以为军赏”，即杀死成年男子，保留幼年男子，女子不论老幼，都赏赐军人做妻妾。公元887年4月，淮南左厢都知兵马使毕师铎，不满淮南节度使高骈宠信术士吕用之，残害诸将，便以诛杀吕用之的名义，在高邮起兵反叛。毕师铎很快攻入扬州，屠戮吕用之的党羽并囚禁高骈，但他自认为资历不足，无法接替高骈，便邀请宣歙观察使秦彦渡江北上，和他共享淮南。收到毕师铎的消息，秦彦非常高兴，立即统兵三万到了扬州，自称淮南节度使，任命毕师铎为行军司马。随后，庐州刺史杨行密又以高骈的名义，自称行军司马，发兵东向，争夺扬州。杨行密围城半年，和秦彦、毕师铎大战数十场，彻底隔绝了扬州和外界的联系，粮食根本无法送到城里。城中百姓吃不起粮，只能以草根、树皮、泥土做食物，秦彦和毕师铎的军队有刀有枪，自然不愿意吃这种劣质食物，便到处抓捕城中百姓，然后像猪羊一样屠宰清洗，做为军队的军粮——“城中无食，米斗直钱五十缗，草根木实皆尽，以堇泥为饼食之，饿死者太半。宣军掠人诣肆卖之，驱缚屠割如羊豕，讫无一声，积骸流血，满於坊市。”等杨行密攻破扬州，城内只剩下数百户人口，而且都饿的没有人样。公元1129年，金兵南下攻破扬州，宋高宗赵构逃往临安，金兵洗劫扬州财富和女子之后，随即纵火焚城，全城百姓大半死于火海，留存不过数千人而已。四十余年后，姜夔路过扬州，被扬州的荒凉景象震惊，提笔填了一首《扬州慢·淮左名都》——淮左名都，竹西佳处，解鞍少驻初程。过春风十里，尽荠麦青青。自胡马窥江去后，废池乔木，犹厌言兵。渐黄昏，清角吹寒，都在空城。杜郎俊赏，算而今重到须惊。纵豆蔻词工，青楼梦好，难赋深情。二十四桥仍在，波心荡，冷月无声。念桥边红药，年年知为谁生？公元1645年，满清豫亲王多铎用大炮轰开扬州，督师史可法被俘遇难，随后多铎下令屠城，扬州死难者达八十余万。军事重地和经济重地的双重属性，造就了扬州两千年来“大悲大喜”的历史脉络。清朝中晚期，扬州迎来最后的辉煌，同时也迎来最后的劫难。那时，淮扬盐业鼎盛，清朝每年能得到四百余万两盐税，咸丰初年更是提高到六百余万两，所以清朝皇帝们一再声称，“盐政钱粮，关乎军国急需，最为紧要。”两江总督是清朝的东南大员，每年除了正常俸禄以外，还能根据“陋规”得到三十万两的额外收入，其中三分之一就是扬州盐商孝敬的。李陈常出身贫寒之家，做官以后向来有清正廉洁的名声，康熙皇帝看中这一点，便任命他做巡盐御史。结果，李陈常做了盐政主官以后，没几年就拥有良田四五千亩、门市数十处、当铺三间。嘉庆、道光年间的阿克当阿，做了十几年的盐政主官，攒下庞大的家业，号称“家藏书籍字画总值银三十万两，金玉珠玩值银二三十万两，花卉食器几案值银十万两，衣裘车马值银二十万，僮仆以百计。”他们不仅在扬州修建豪华园林、享受锦衣玉食，为了保住“盐商”的身份，他们还和盐政官员互相勾结——要么是结成儿女亲家，实现政商捆绑，要么是盐官把贪污的赃款交给盐商、入股盐业，按期分红细水长流。总而言之，因为盐业鼎盛，清朝的扬州成了一座销金窟。
太平天国定都南京，整个长江下游地区都成为太平天国、清军的战场，于是扬州盐商的盐，便不能通过长江运到湖北、湖南、江西等地销售，造成大量积压。“江汉以上，数年来战舰横江，兵戈载道，致关河阻塞，客商水陆不通，有钱之处不得货到，有货之处不得钱来”——湖北。“自逆贼窜湖广扰江皖，而陷金陵，长江梗塞，淮盐片引不抵楚岸者，三年于兹矣”——湖南。“江西两湖，向食淮盐，自淮运梗阻，江西先改食浙盐，继改食粤盐”——江西。扬州盐商的盐卖不出去，便无法获利，积压的盐要用心保存，又得推高成本。在这样的背景下，扬州盐商的光景是王小二过年，一年不如一年了。经过这次打击，扬州盐商的盐产量从每年7、8亿斤，跌落到战后的每年4亿斤左右，元气大伤。盐商的利润暴跌，紧接着就是盐工的收入降低，传导到扬州市场，便是流通的白银减少，扬州经济遭遇巨大滑坡。除了盐商受到打击以外，太平天国起义给扬州造成的另一个巨大影响，便是大运河堵塞，江浙的钱粮物资无法通过大运河送到北京，于是清朝逐渐废除漕运，改为海运。这样一来，扬州便失去长江—运河枢纽的特殊地位，延续千年的经济重地属性，被做为长江—海洋枢纽的上海取代。清朝能实行海运，根本原因是工业革命以来技术进步，蒸汽铁船横行水面无所顾忌，于是宽广的海洋才能取代狭窄的运河。而技术的进步，同样意味着渡过长江的难度大大降低，万里长江，处处皆可为渡口。1949年4月，解放军发起的渡江战役，渡江战线横跨数省，扬州只是其中一个而已。历史进入新的时代，那个能代表江南的扬州，终究是随着旧时代一起远去了，就像《红楼梦》里写的：“好一似食尽鸟投林，落了片白茫茫大地真干净。”没有军事重地和经济重地属性的扬州，日后也不会和此前千年一样，在大喜大悲间沉浮不定。
