出身贵族的丘吉尔，可谓是一个名副其实的“斜杠青年”，英国政治家、历史学家、演说家、作家、记者。他两度出任英国首相，被认为是20世纪最重要的政治领袖之一，领导英国人民赢得了第二次世界大战；诺贝尔文学奖获得者，诺贝尔和平奖提名者。如此厉害的一个人，也同样栽在了股市。
1929年，丘吉尔来到美国，受到了美国证券大师巴鲁克的盛情款待。巴鲁克悉心备至，特意陪他参观了纽约股票交易所。交易所紧张热烈的气氛深深吸引了丘吉尔，虽然当时他已经年过五旬，但好斗之心让他决心一试。然而不幸的是，1929年改变世界经济乃至世界政治格局的美国股灾爆发了，结果仅仅在10月24日“黑色星期四“一天之内，丘吉尔就赔光了投入股市所有的近10万美元。
这样残酷的事实让丘吉尔明白，炒股绝非儿戏。返回英国时，丘吉尔似乎还比较乐观，他认为这场金融灾难，尽管对无数人是残忍的，但也仅仅是一个插曲，最终会过去。而且他还曾充满想象力地戏称：“在这个年代，成为一个投机商人该是多么奇妙的一种生活啊！”
